В мае 1990 года Крючков пригласил всех аккредитованных в Москве иностранных послов и первым делом заверил их в том, что КГБ будет и далее непреклонно поддерживать перестройку. Но потом он поспешил сменить тему и счел нужным подчеркнуть, что в КГБ служит очень много высококвалифицированных аналитиков и специалистов по деловым контактам с западными фирмами. По словам Крючкова, наиболее выдающиеся уже создали не только аналитические отделы, занимающиеся изучением положения в Советском Союзе, но еще и самые настоящие службы разведки и экономической безопасности. По сравнению с ними советский частный бизнес еще очень слаб, неопытен и не располагает подобными структурами. Поэтому КГБ просто обязано оказать ему всяческое содействие. Крючков призвал присутствующих с пониманием отнестись к тому, что его ведомство усилило контроль за экономическими процессами.
У тридцатисемилетнего Путина этот период наверняка ассоциировался со «смутным временем». Четыре года он прожил в ГДР — государстве, которое исчезло с географической карты. Теперь он был вынужден констатировать, что его родная страна тоже находится на грани распада. В обеих некогда сверхмогущественных организациях, которые являлись опорами социалистического строя и с которыми он связал свою судьбу — КПСС и КГБ — наблюдались явные признаки разложения. Многие его коллеги уволились из органов и ловко воспользовались в своих интересах экономической ситуацией в Ленинграде. Вскоре они уже занимали ключевые должности на приватизированных предприятиях или создавали различные охранные структуры для защиты «новых русских» и их западных партнеров от набиравшей силу ленинградской мафии.
Кое-кто из сослуживцев Путина использовали свои связи за рубежом для отмывания партийных денег. Другие продолжали держаться за прежнее место работы, хотя всерьез опасались, что их может постигнуть судьба офицеров «Штази» или даже более худшая участь сотрудников «Секуритат». Некоторые сослуживцы Путина почти не имели средств к существованию, так как государство перестало регулярно платить зарплату. Наступила эпоха тотального дефицита или, проще говоря, пустых прилавков, и великая держава оказалась в унизительной зависимости от поступления гуманитарной помощи с Запада. Но, несмотря на это, находящаяся в распоряжении этих людей служебная информация позволяла им ориентироваться в новых условиях гораздо лучше, чем остальным. Правда, Путин пока еще не определился и, чтобы не терять времени, начал собирать материал для кандидатской диссертации, предметом которой должно было стать международное частное право.
В начале 1990 года ректор Ленинградского университета Станислав Меркурьев вылетел в Нью-Йорк. С ним были еще два человека. Один из них — Анатолий Собчак — должен был выступить с лекцией в тамошнем университете. Второму — кадровому офицеру КГБ Путину — Меркурьев просто предложил сопроводить его. За время поездки Собчак и Путин, видевшиеся в последний раз 15 лет тому назад, прониклись друг к другу симпатией. В мае того же года Собчак был избран председателем Ленсовета. После распада управленческих структур КПСС этот пост считался наиболее ответственным в городе. Через несколько дней он пригласил Путина для серьезного разговора. В дальнейшем они по-разному рассказывали об этой встрече. По версии Собчака, Путин дал ему понять, что крайне разочарован действиями руководства КГБ и подал заявление на увольнение из органов. Именно поэтому Собчак предложил ему должность своего помощника. По словам же Путина, все было совершенно иначе. Он не стал скрывать от удивленного председателя Ленсовета, что является действующим офицером КГБ. После некоторых колебаний Собчак пригласил его к себе на работу.