Путин сознавал, что ожесточенная борьба за передел собственности изрядно подпортила имидж России в глазах западной общественности. Из-за отсутствия экономико-правовых основ в стране так и не сформировалось гражданское общество. Без него настоящие рыночные механизмы были не в состоянии нормально функционировать. В России возник «дикий капитализм», характерными признаками которого являлись полное отсутствие у узкой группы лиц, сосредоточившей в своих руках контроль над финансовыми и сырьевыми ресурсами и реальную власть, чувства социальной ответственности и отсутствие желания хоть как-то ограничить себя в погоне за богатством. До тех пор пока круг интересов олигархов ограничивался только страстью к наживе, о проведении сколько-нибудь разумной экономической или внешней политики не могло быть даже речи. Тщетными были все попытки приобщить к культурным ценностям людей, каждый год вывозивших из России капиталов на сумму, сопоставимую с ежегодным траншем МВФ. Степень криминализации государственных институтов превзошла все допустимые пределы. Многие российские журналисты в своих публикациях прямо возлагали вину за огромное количество нераскрытых заказных убийств на членов ельцинской команды, мешавших их расследованию.
Одним из первых иностранцев, появившихся в кабинете нового главы ФСБ, был президент Федеральной службы по защите конституционного строя Петер Фриц, собиравшийся обсудить с Путиным актуальную для России и ФРГ проблему борьбы с терроризмом и обменяться с ним информацией. Обострение обстановки в фактически отделившейся Чечне еще более накалило и без того крайне напряженную политическую атмосферу в стране. Избранный в 1997 году президентом бывшей советской автономной республики Аслан Масхадов так и не сумел примирить отчаянно враждовавших между собой полевых командиров. Вооруженные отряды под их командованием неоднократно вторгались в Дагестан и Ставрополье. «Ползучая экспансия» сопровождалась вытеснением русских из приграничных районов, обстрелами, грабежами, угоном скота и автотранспорта. Но наибольшую опасность представлял собой захват заложников, среди которых были военнослужащие, старики, священники и даже дети. Боевики похищали также иностранцев — журналистов, инженеров и сотрудников международных гуманитарных организаций. В общей сложности в Чечне, превратившейся в настоящий рынок рабов, насильственно удерживалось свыше тысячи человек. Девяносто из них были иностранными гражданами. Их содержали в совершенно чудовищных условиях, морили голодом и использовали на принудительных работах. Сепаратисты, активно готовившиеся к новой войне с Россией и закупавшие целые партии вооружения, военной амуниции и современных средств связи, нуждались в деньгах и поэтому для ускорения получения выкупа подбрасывали родственникам заложников видеокассеты с записями измывательств над ними. Если у родных и близких не находилось нужной суммы, несчастным пленникам отрубали пальцы, а иногда даже головы. Захлестнувшая Чечню волна насилия вынудила миссию ОБСЕ спешно покинуть Грозный. Даже провозглашение Масхадовым «Республики Ичкерия» исламским государством, живущим по законам шариата, не избавило бывшего полковника Советской Армии от яростных нападок со стороны религиозных экстремистов.
Занятый мучительным поиском решения сложных экономических проблем, Кириенко был вынужден оставить все дела и вылететь в Чечню. В ходе переговоров с Масхадовым он окончательно убедился, что российское руководство утратило всякое влияние на ситуацию в этом регионе. В июле на Масхадова было совершено покушение. Лидер сепаратистов только чудом избежал гибели. Среди его противников особенно непримиримую позицию занимали «ваххабисты», пользующиеся широкой поддержкой нескольких арабских стран. Члены этой ультрарадикальной исламской секты требовали от жителей всего Северного Кавказа руководствоваться нормами мусульманского права как на государственной службе, так и в обыденной жизни. Захваченные ими летом 1998 года дагестанские селения Карамахи и Чабанмахи были объявлены «независимыми территориями» и за несколько месяцев превращены в настоящие укрепрайоны, оборудованные бетонными бункерами, сообщающимися подземными коммуникациями и способные выдержать даже ракетно-бомбовые удары с воздуха. Москва так и не решилась использовать вооруженные силы для пресечения «экспансии» исламистов, тем самым наглядно продемонстрировав им свою слабость.