Володя застал дом уже совсем иным — заселенным разными, не обязательно принадлежавшими управлению людьми. Особенно часто он бывал в двух квартирах — № 11 и № 15.
В квартире № 11 жила огромная чистопородная овчарка Фрина — существо с непростым характером и большой друг Володи. Хозяевами Фрины были начальник управления Александр Крижевский, его жена и дочь Инна, студентка Щукинского театрального училища.
В квартире № 15, большой и уютной, жила семья Утевских. Борис Самойлович — известный специалист в области уголовного права, доктор наук, профессор; Элеонора Исааковна — в прошлом актриса немого кинематографа студии «Межрабпом-Русь».
В этих гостеприимных квартирах двенадцатилетнему Володе были всегда рады — его любили за скромность, за умение держать дистанцию со взрослыми...
Большой Каретный переулок находился в центре Москвы в пределах Садового кольца, рядом улица Садово-Самотечная, Лихов переулок с хулиганскими компаниями и так называемая «Малюшенка» — двор домов, некогда принадлежавших купцу Малюшину, Крапивинский переулок, Центральный рынок, старый цирк, панорамный кинотеатр, школа № 186... Все это вместе называлось «Самотекой».
Во дворах Самотеки кипела жизнь, тесная, скученная, горькая, полная надежд и страстей, откровенная и в радости, и в печали. Владимир был частью этой жизни. И окружение, и время формировали характер. Острый глаз и врожденная исключительно цепкая наблюдательность запечатлевали в памяти образы, эпизоды, ставшие темами будущих песен. Здесь можно было получить самое «разностороннее» воспитание: если рядом были центры культуры (сад и театр «Эрмитаж», недалеко — Большой и Малый театры), то и центры обитания московской шпаны и блатного мира тоже расположились рядом.
«Эрмитаж» был в то время самой престижной сценической площадкой в Москве. Здесь выступали эстрадные звезды первой величины: К.Шульженко, Л.Утесов, А.Райкин, Э.Рознер... Здесь же проходили первые гастроли зарубежных «звезд» — «Голубой джаз» из Польши, джаз из Венгрии, перуанская певица Има Суммак... Ни одно из мероприятий в «Эрмитаже» не проходило мимо компании Большого Каретного. Сад «Эрмитаж» стал их вотчиной, их вторым домом. По выражению Аркадия Свидерского: «Сад с этим названием находился в районе нашей 186-й школы, но был академией жизни. Хочешь видеть друзей — иди в "Эрмитаж"».
Друзья Высоцкого вспоминают, как в то безденежное время они проходили туда бесплатно — не принято было тратить деньги на входные билеты туда, куда и так можно попасть. Там всегда были билетеры, высокие заборы. Высоцкий, проходя мимо контролера, говорил всегда не «здравствуйте», а с дурацким выражением лица и странно перебирая пальцами при этом. Контролер думал: «Ну, сумасшедший, больной... Черт с ним, пусть идет без денег».
Послевоенная Москва была переполнена малолетней шпаной, и естественно, в московских дворах и школах того времени стала модной «блатная тема». Дворовый кодекс чести Большого Каретного чем-то походил на жесткие правила, по которым жили герои уличных мальчишек — уголовники и политзаключенные, вернувшиеся из лагерей. Быть «блатным» или знаться с ними по тем временам считалось особым шиком. «Блатной» в кепке-малокозырке, сапогах в «гармошку» и зубом-фиксой во рту для многих был примером настоящего мужчины. Не из-за грабежей и убийств, а потому что постоянно рисковал своей жизнью и не терял чувства собственного достоинства. В жестоких законах двора далеко не все было правильно, но были и очень важные принципы: «лежачего не бьют», «семеро одного не бьют», «драться до первой кровянки», держать слово, не предавать своих ни при каких обстоятельствах.
Первым другом Володи по Большому Каретному стал Толя Утевский, юноша на четыре года старше. Когда они познакомились, Высоцкий учился в шестом, Утевский — в девятом классе. Друзья почти постоянно были вместе, и некоторые считали Владимира младшим братом Анатолия, другие принимали их за дядю и племянника. Володя любил бывать в их доме. Его привлекал уют, домашнее тепло и... огромная библиотека.
А.Утевский вспоминал: «Уже тогда Володя проявил большую любовь к книгам. Читал он все подряд — и Киплинга, и Майна Рида, и Вальтера Скотта. Особенно понравившихся ему героев любил изображать в эпизодах: становился то Маугли, то Багирой, то прекрасным рыцарем, то вдруг показывал какие-то сценки из жизни Баку, где ему удалось побывать. Выходило правдоподобно и увлекательно. После одного из таких показов моя мама сказала: «Володя, из тебя когда-то получится великий актер». Она оказалась пророчески права!»