Во-первых, сравнение некорректное уже потому, что это разные жанры. Высоцкий — это бардовская (или как он сам определял, „авторская“) песня. Эстрада — это эстрада. Это всё равно как сравнивать „Битлз“ и, допустим, джазового пианиста-виртуоза Оскара Питерсона (я слышал и такие сравнения: мол, битлам в плане владения инструментами до джазменов далеко). На что я отвечал, что это довольно глупое сравнение, потому что битлы не занимались джазовой импровизацией,предполагающей в основе своей виртуозность, а Питерсон не писал песен и не пел из со сцены на три голоса. Поэтому сравнивать Высоцкого, который не был профессиональным музыкантом, с композиторами-песенниками типа Р. Паулса или О.Фельцмана по меньшей мере странно. Да он и не „лазил“ на их поляну, шансов стать членом Союза композиторов СССР у него не было никаких, да он и не стремился туда. Другое дело — эстрадные поэты-песенники той поры, такие, как И. Резник, А. Дементьев, Л.Дербенёв. Хотя на их „поле“ ВВ тоже не заходил и для эстрадных артистов типа Пугачёвой и Леонтьева ничего не писал, всё же, думаю, нет смысла сравнивать поэтическое дарование ВВ и вышеупомянутых товарищей. Последние в лучшем случае были крепкими ремесленниками — сочинителями. Если почитать, к примеру, стихи (не песни) Дементьева или Р. Казаковой, то это очень посредственная и просто плохая поэзия. И если возможно прибегать к каким-либо авторитетам, то, например, Иосиф Бродский Высоцкого как поэта ценил, а упомянутые товарищи для него, судя по всему, вообще не существовали. А уж в чём в чём, а в поэзии Бродский понимал и как минимум знал её отлично. Второе. Конечно, в советской эстраде были хорошие песни и талантливые авторы. Но не надо слишком идеализировать советскую эстраду, потому что в массе своей она была не лучше (а с какой стати?), чем советское кино, советский автопром, советский общепит и пр. Дряни там было несравнимо больше, особенно в масштабах страны, просто мы про это подзабыли и хотим помнить „Московские окна“ и „Тёмную ночь“. А Никита Богословский, между прочим, и Титон Хренников написали ещё очень много плохой и бездарной музыки. в т.ч. и песен. Но это всё сдано в архив.»
Высоцкий как раз отмежёвывался от «бардов» (но я соглашусь, что он на них похож). За деньги он пел в основном с эстрады и, после ухода из театра, числился эстрадным артистом (таки профессиональным музыкантом, но я понимаю, что Вы имели в виду композитора, а не исполнителя). Песни Высоцкого, записанные им студийно для пластинок, аранжированы вполне эстрадно (но я соглашусь, что звучат они менее интересно, чем самострельные записи на концертах).