В Томск Высоцкий и Туманишвили прилетели 30 декабря. И уже на следующий день давали свой первый концерт. Дрожали от страха, как школьники, поскольку за те несколько дней, что у них были до отъезда, они успели выучить только один отрывок из прозы (его читал Туманишвили) и несколько стихотворений Маяковского (их декламировал Высоцкий). Однако публика приняла молодых актеров довольно тепло. А потом и вовсе дела пошли на лад: Войтенко в местном кинопрокате за две бутылки водки нанял киномеханика, и тот стал помогать гастролерам — крутил ролики с отрывками из фильмов, где они снимались. К тому времени гастролеры уже вполне освоились и, помимо стихов и прозы, разыгрывали смешную сценку из книжки Карела Чапека. За полтора месяца гастролей Высоцкий и Туманишвили выступили в нескольких городах: Томске, Колпашеве (10 января), Барнауле, Бийске (1 февраля), Горно-Алтайске, Рубцовске. В Москву гастролеры вернулись только в конце февраля 1964 года.
Между тем единственным местом работы Высоцкого тогда был клуб МВД имени Ф. Дзержинского, где он играл в спектакле «Белая болезнь». Символичное название для человека, у которого в трудовой книжке была лаконичная надпись, что он не имеет права работать по профессии из-за систематического нарушения трудовой дисциплины, то есть из-за пьянок.
В апреле судьба Владимира Высоцкого вновь пересеклась с Театром имени А. Пушкина: его пригласили туда сыграть по договору роль в хорошо знакомом ему спектакле «Дневник женщины». Он согласился, поскольку деньги были необходимы позарез — ведь беременная жена нигде не работала.
В те же дни в поисках все тех же денег Высоцкий предпринял отчаянный шаг — решил пристроить несколько своих серьезных песен в чужие руки. Для этого они вместе с женой отправились в Театр Эрмитаж, на один из сборных эстрадных концертов. Там Высоцкий обошел практически все гримерки и спел (он был с гитарой) нескольким известным артистам свои песни, предлагая взять их в свой репертуар. Однако никто не согласился. Не стал их брать и Иосиф Кобзон, но он, в отличие от своих коллег, поступил благородно. Сказав Высоцкому, что очень скоро эти песни сам автор будет исполнять с профессиональной сцены, он протянул просителю… 25 рублей. «Отдашь, когда сможешь», — сказал Кобзон. Эти деньги тогда здорово помогли Высоцкому и его жене. Однако осадок от этого унизительного похода в душе Высоцкого, видимо, все-таки остался. И уже очень скоро дал о себе знать.
На майские праздники наш герой сильно загулял с друзьями и как-то вечером, возвращаясь домой, был задержан милиционерами. Те препроводили его в вытрезвитель. Высоцкий идти туда не желал, активно сопротивлялся и всю дорогу твердил, что он актер, что снимается в кино. Стражи порядка в ответ скалились: «Что-то мы тебя ни в одном фильме не видели». И так достали Высоцкого своими издевками по поводу его неузнаваемости, что уже в вытрезвителе он выдернул из брюк ремень и захотел повеситься. Спасло его чудо. В тот самый момент, когда петля захлестнула шею, в камеру зашел пожилой старшина. Он и вынул уже задыхавшегося самоубийцу из петли. И в тот же день позвонил его отцу.
Этот случай настолько испугал родных Высоцкого (да и его самого тоже), что спустя несколько дней он впервые согласился лечь в наркологическую клинику. Тогда всем еще верилось, что таким способом можно вылечить его от тяжкого недуга. Горькая правда (о наследственной болезни) выяснится позже, а пока недельное пребывание Высоцкого в больничных стенах вроде бы помогло — с выпивкой он завязал. И тут же получил новую работу в кино: в мосфильмовской ленте режиссера Федора Филиппова (того самого, который три года назад снял его в эпизодике в «Грешнице») ему предложили роль бригадира строителей Петра Маркина. Режисер русский, а вокруг него сплошь одни евреи или наполовину: Высоцкий, Ялович, Абдулов, Крамаров. Естественно, отношения между ними не самые благожелательные. Как напишет со съемок жене сам Высоцкий: «Режиссера зовут Федор Филиппов. Я его зову Федуар да не Филиппо. Он совсем не Филиппо, потому что ничего не может. Но это и хорошо. Я на съемках режиссирую и делаю, что хочу. Ребята слушают меня…»
Съемки проходили далеко от Москвы — в латвийском городе Айзкрауле. Оттуда Высоцкий писал весьма нежные письма своей жене Людмиле Абрамовой, которая вот-вот должна была родить второго ребенка (сын Никита появится на свет в начале августа). Правда, нежность нежностью, но совладать со своим вторым грехом — чрезмерной любвеобильностью — Высоцкий не в силах. И периодически позволяет себе ухаживать и за другими девушками. Как пел он сам в одной из своих тогдашних песен:
Вот один из подобных «устных рассказов», который поведал коллеге Высоцкого актеру Валерию Золотухину тогдашний начальник Калининградского порта Илья Н.: