Спасаясь от этого «серенького», Высоцкий сразу же после гастролей по Уралу уходит из Театра миниатюр. Кажется, все в его жизни идет наперекосяк: он живет с новой женщиной, не расторгнув своего официального брака с первой женой; он уходит из второго театра, не проработав в нем и месяца; он, кажется, ловит свою птицу удачи, не имея представления, что она из себя представляет и где обитает. Главный режиссер Театра миниатюр B. C. Поляков, отчисляя Владимира Высоцкого из театра, выводит в приказе лаконичное резюме: «Отчислить Владимира Высоцкого из театра за полное отсутствие чувства юмора».
Давая определение тем годам в жизни Владимира Высоцкого, его жена Людмила Абрамова с горечью отметит: «…начало 60-х — такое время темное, пустое в Володиной биографии… Ну нет ничего — совершенно пустое время».
Об этом же и слова Олега Стриженова: «До Таганки оставалось еще почти два с половиной года безработицы, скитаний по киностудиям с униженным согласием играть любые мелкие роли, какие-то кошмарные изнурительные гастроли на периферии…»
Да и сам Владимир Высоцкий запечатлел свое тогдашнее состояние в песнях:
Уйдя из Театра миниатюр, Владимир Высоцкий решил попытать счастья в театре «Современник», самом знаменитом в те годы театре страны. В марте Высоцкий пришел в «Современник» и сыграл в нем по договору ничем не примечательную роль в одном из спектаклей. Талант Владимира Высоцкого не приглянулся Олегу Ефремову, и Высоцкий приглашения для дальнейшей работы в театре не получил. Судьба вновь толкает его в стены Театра имени Пушкина, куда он возвращается в мае. В начале июля вместе с театром Высоцкий отправляется на гастроли, и вновь по Уралу. Края эти явно не прельщают Высоцкого, и он откровенно пишет жене: «До чего же здесь гнусно. Кто может жить здесь, — тот ежеминутно совершает подвиг». Но даже несмотря на печаль и тоску, нахлынувшие на него в тех краях, Высоцкий старается держаться молодцом: «Я не пью совсем и прекрасно себя чувствую». Сей правильный образ жизни Высоцкого не замедлит сказаться и на его творческих успехах, о чем он тут же сообщает жене: «Был дебют в «Дневнике женщины». Играл! Сказали, что я так и буду играть и в Москве тоже. Поздравляли, Гриценко тоже вчера глядела, обревелась вся, как всегда, а роль комедийная. Поздравляла тоже. Вроде и народу, то есть зрителям, тоже не очень противно…»
Но судьба-злодейка и на этот раз не дала Высоцкому вкусить плодов успеха. После гастролей по Уралу произошел очередной конфликт с главным режиссером Б. И. Равенских, и Высоцкого вновь уволили из театра. Опять безработица и нищенское прозябание на случайные заработки.
Осенью подвернулась работа в фильме А. Столпера «Живые и мертвые», это подсуетился Левон Кочарян, с болью наблюдавший уже который год за житейской и творческой неустроенностью своего младшего друга. В сентябре — октябре Высоцкий обитал под Истрой, где проходили съемки фильма, и вроде бы неплохо там себя чувствовал. Отснявшись в трех эпизодах, вернулся в Москву к жене, а в ноябре у них родился первенец — сын Аркадий.
Пока Владимир Высоцкий находился в Истре, в сентябре на экраны страны вышел фильм «Грешница», где он играл эпизодическую роль. Ни сам фильм, ни тем более игра в нем Высоцкого не привлекли к нему внимание ни широкой общественности, ни критики. В тот год спорили о других фильмах и ролях. На экранах шли картины: «Гусарская баллада», «Иваново детство», «Коллеги», вышел первый номер михалковского «Фитиля».
Между тем страна уже изрядно устала от хрущевского самодурства. К этому времени люди успели забыть страх сталинских застенков, их теперь больше интересовал хлеб насущный, который из магазинов стал почему-то исчезать.
Зревшее в народе недовольство прорвалось в далеком Новочеркасске. 2 июня 1962 года, в тот день, когда Никита Хрущев торжественно открывал в Москве новое здание Дворца пионеров и школьников, в Новочеркасске возмущенные толпы людей, после очередного повышения цен на мясо и молоко, вышли на улицы города. Против безоружных людей были применены войска, которые открыли огонь на поражение. В результате более двадцати человек было убито. Позднее по этому делу из числа демонстрантов, но не из солдат, открывших огонь, были осуждены 105 человек, семеро из них были расстреляны, в их числе и одна женщина.