Кочарян был старше Владимира на 6 лет, его познакомил с Левоном Анатолий Утевский. Последний учился с Левой в МГУ на одном факультете, юридическом, дружил с ним и даже познакомил Кочаряна с будущей женой. Еще учась в школе, Высоцкий попадает в компанию взрослых людей, имеющих к тому мохменту на Большом Каретном определенный авторитет, и вскоре становится ее полноправным членом. Друзья вспоминают, что Владимир в это время был легкий, веселый, очень общительный парень, умеющий организовать любой праздник, как он сам себя называл — врун, болтун и хохотун. Потом некоторые из школьных приятелей Владимира: Кохановский, Акимов, Безродный также попадают в компанию Левы Кочаряна и образуется интересное сообщество разносторонне одаренных людей.
Левон Суренович Кочарян оказал огромное влияние на молодого Высоцкого и потому следует рассказать о нем подробнее. Анатолий Борисович Утевский вспоминает: «Левушка был удивительным человеком: прекрасно знал литературу и кино, пел, играл на гитаре, был спортсменом — великолепно боксировал, на съемках сам водил танки, а Толя Гарагуля, капитан теплохода «Грузия», рассказывал, что однажды Лева сам пришвартовал теплоход. Лева любил удивлять людей — мог выпить бокал шампанского и закусить фужером. Спокойно жевал бритвы, мог проколоть щеку иголкой. Это производило впечатление, особенно на молодых девушек. Кочарян был очень разносторонним человеком — не было профессии или ремесла, которыми он не смог овладеть. В доме буквально все он сделал сам, мог сшить себе рубашку… Потом вдруг стал увлекаться абажурами — у всех у нас были Левушкины абажуры. На каком-то своем фильме сам сконструировал и построил не то бричку, не то тачанку. Не было профессии или ремесла, которыми бы он не смог овладеть… В общем, Лева был человеком уникальным. Эта уникальность проявлялась прежде всего в его умении дружить, выслушать и понять близких друзей, коллег по работе, просто знакомых. Именно поэтому многие тянулись к нему…
Кочаряна как второго режиссера ценили многие наши известные мастера. На «Мосфильме» даже говорили, что Кочарян — первый среди всех вторых режиссеров.
Общение с Кочаряном всем нам давало много, а Володе, как мне кажется, особенно. Во многих вещах он просто подражал Кочаряну. Леву любили многие люди и, как вы понимаете, было за что…»
В 10-м классе Владимир стал заниматься в драмкружке при Доме учителя на улице Горького. Руководил кружком артист МХАТа Владимир Николаевич Богомолов. Однажды Нина Максимовна Высоцкая пришла туда на репетицию. Она так вспоминает о своем впечатлении от игры сына: «Володя изображал крестьянина, который пришел на вокзал и требует у кассирши билет, ему отвечают, что билетов нет, а он добивается своего. Я впервые видела его (Владимира) на сцене и до сих пор помню свое удивление, настолько неожиданны были для меня все его актерские приемы. После репетиции я подошла к Богомолову и спросила (хотя уже знала ответ): «Может ли Володя посвятить свою жизнь сцене?» — «Не только может, но должен! У вашего сына талант», — ответил актер.
Володя до глубокой ночи пропадал в кружке…»
Аттестат о среднем образовании Владимира Семеновича Высоцкого, полученный им 24 июня 1955 года, сообщает, что: «при отличном поведении» он «обнаружил следующие знания по предметам»:
Русский язык 4 (четыре)
Литература 5 (пять)
Алгебра 4 (четыре)
Геометрия 4 (четыре)
Естествознание 5 (пять)
История СССР 4 (четыре)
Всеобщая история 5 (пять)
Конституция СССР 5 (пять)
География 5 (пять)
Физика 4 (четыре)
Химия 4 (четыре)
Иностранный язык
(французский) 4 (четыре)
К окончанию школы Владимир решительно заявил родителям: хочу в театральный, но вся семья была против. Отец, мать, дедушка Владимир Семенович, другие родственники уговаривали его оставить мечту о театральной карьере и, чтобы всегда иметь кусок хлеба, стать «нормальным советским инженером». Под таким давлением Высоцкий решил поступить в технический вуз на механический факультет вместе со своим одноклассником и другом Игорем Кохановским. Выбор института был сделан случайно — по самому красивому пригласительному билету на день открытых дверей. Это был МИСИ имени Куйбышева. Попасть туда считалось большим счастьем, так в 1955 году конкурс на механический факультет составил 17 человек на место. В то время немалую помощь при поступлении оказывали спортивные успехи абитуриентов. Игорь Кохановский вспоминает о том, как они с Высоцким пришли в приемную комиссию: «…там у всех спрашивали: «У вас есть разряд?» Я говорю: «Есть. Первый по хоккею!» Мне говорят: «Все, идем, мы тебя устроим». А я им: «Минуточку, я с другом!» А они: «Мы вам поможем!» Они нам действительно помогли — накануне назвали тему сочинения. У нас, конечно, было по нескольку вариантов этих тем, и мы все это переписали, получили хорошие отметки…»