«Обращение в зал» — Высоцкий как никто другой владел этим умением. По свидетельству очевидцев, зрители замирали, когда он подходил к авансцене и тихо говорил: «Иной раз, когда не спится, я думаю: Господи, ты дал нам громадные леса, необъятные поля, глубочайшие горизонты, и, живя тут, мы сами должны по-настоящему быть великанами…» В герое Высоцкого не было той лихости, которая присуща другим Лопахиным и самому актеру в большинстве ролей. Он — человек, который долго страдает, мается из-за необходимости причинить боль тем, кого он любит. Он элегантен, говорит спокойным, размеренным тоном, убеждая других спастись от разорения. В этом спектакле Высоцкий непривычно для себя играет мягкого человека. Петя Трофимов (актер В. Золотухин) говорит Лопахину: «У тебя тонкие, нежные пальцы, как у артиста, у тебя тонкая, нежная душа…» На одном из выступлений, посвященных памяти Владимира Высоцкого, Александр Володин заметил: «Я никогда не понимал Лопахина. Ну что Лопахин? Купец. Губит этих интеллигентных, хороших, утонченных, милых людей, покупает, скупает. Ему все равно — все под топор. А в «Вишневом саде» на «Таганке» я впервые понял простую-непростую вещь, почему он что-то тянет, тянет, не женится на Варе. Почему? А потому, что он любит Раневскую. Он любит ее. И в нем это было все время видно. Раневская хочет, чтобы он женился на Варе, — и это бы все спасло, а он тянет. «А может, ты поймешь?» — «Нет у нее любовник в Париже». Он был самый положительный персонаж в этом спектакле…»
И Высоцкий потрясающе играл в этом спектакле неразделенную, невысказанную любовь. Его знаменитый монолог в третьем акте «Я купил…» звучал трагично. Здесь и любовное страдание, и буйство, торжество и боль. Гибель вишневого сада — это и гибель Лопахина, каким играл его Высоцкий: все кончено, нет больше надежд, что будет понят Раневской, будет любим. То, что с таким блеском было сыграно Владимиром Высоцким, Станиславский называл перспективой роли. Высоцкий всегда играл перспективу. Он умел играть ее в самом кратком, сценическом мгновении, всегда сразу давал целое: в начале — конец, в конце — память о начале, в середине — и то и другое. Анатолий Васильевич Эфрос так характеризовал игру Высоцкого: «…Есть момент, когда Лопахин купил вишневый сад и когда он бушует… Так вот, когда он играл… Я помню, мы играли и в клубе «Каучук» и в театре, и где бы мы ни были, к этому моменту все закулисные работники, люди из бухгалтерии, откуда-то еще — все-все-все стягивались к кулисе и слушали этот момент. Он играл его так страшно, что вообразить трудно, как может выдержать человек такое бешенство: он так плясал, так кричал, так неистовствовал, что это было невероятно. Причем всегда. У меня есть пленка с записью спектакля. Я ее стал недавно прослушивать и понял, что эта пленка записана в тот день, когда все артисты играли спустя рукава — это сразу и очень чувствовалось; но только лишь доходит до того места, и Высоцкий играет точно так же, как всегда. И всегда невероятные, страшные овации после его монолога. Он говорил: «Вот хочу, хочу сегодня концерт провести просто так, легко, но на второй песне завожусь и провожу уже на всю железку до конца».
Алла Демидова вспоминает, что работу над ролью Лопахина Владимир Высоцкий начал в очень хорошем для себя состоянии, был собран, отзывчив, нежен и душевно спокоен. В этой роли у него соединились и его уникальность, и к тому времени окрепший опыт, и личные переживания в жизни, и особая любовь к Чехову, и обостренная заинтересованность в работе с Эфросом, и поэтический дар. Он никогда не играл однозначно. За пять лет в этой роли он тоже, как и в Гамлете, менялся.
Спектакль «Вишневый сад» имел большой театральный успех. У Владимира Высоцкого в нем, так же как и в «Гамлете», не было дублеров. В последние годы жизни артиста постановку по Чехову все чаще отменяли — из-за болезни или возможных опозданий исполнителя роли Лопахина.
«Гамлет» был единственной постановкой, на которую Владимир Высоцкий появлялся всегда и играл Гамлета в любом состоянии. Это была не только великая роль, но и его судьба.
Репетиции «Гамлета» шли долго — около двух лет. Юрий Петрович Любимов не сразу решился на постановку этого спектакля, какое-то время он просто находился под шквалом просьб, уговоров. Владимир Высоцкий просил у него роль Гамлета: «Он все ходил за мной и умолял: «Дайте мне сыграть Гамлета! Дайте Гамлета! Гамлета!» А когда начали репетировать, я понял, что он ничего не понимает, что он толком его не читал. А просто из глубины его, там, внутренней, рвалось: «Дайте Гамлета! Дайте мне Гамлета!»
На своих публичных выступлениях Высоцкий не раз говорил об этой роли:
«…Совершенно естественно, каждый актер хочет сыграть Гамлета. Вы знаете, сыграть для актера Гамлета — это все равно, что защитить диссертацию в науке. Говорят, кому-то принадлежит это изречение.