24 января 1998 года в спорткомплексе «Олимпийский» прошел гала-концерт звезд эстрады. Более тридцати певцов, музыкантов и групп приняли участие в концерте «Я, конечно, вернусь…», где исполнялись исключительно песни Высоцкого. Это была своеобразная проверка на прочность, и далеко не все артисты давали себе отчет, во что выльется это представление. Песни Высоцкого – это совсем не «Старые песни о главном» или собственные незатейливые эстрадные «шедевры». Без глубокого понимания смысла, духовной сопричастности и недюжинных актерских способностей невозможно исполнить на высоком уровне песни, наполненные философской мыслью. Чтобы исполнять эти произведения, нужно соответствовать масштабам личности их автора, нужно прожить такую же стремительную, сложную жизнь, надо уметь так же, почти физически, ощущать каждый слог. Ведь Высоцкий, исполняя свои песни, вкладывал в них то, что ОН хотел вложить, «переболев» каждой песней. Только понимая, что его песни во всей полноте их замысла, во всей тонкости оттенков и глубине трактовки могут быть восприняты и поняты именно только в авторском исполнении, можно приблизиться к отгадке их феноменальной популярности и пониманию их существенного отличия от эстрадной песни, которая по своей природе «безразмерна», то есть может быть достаточно успешно воспроизведена сколь угодно разными исполнителями.
В одной из лучших аналитических статей о творчестве Высоцкого «В зеркале творчества» философ В. Толстых сказал: «Есть качества личности, которые невозможно не только повторить, но даже спародировать или сымитировать более или менее убедительно. Так что вряд ли кому-либо удастся, скажем, спеть «под Высоцкого». Настолько он выразителен. Здесь уникальна и потому недоступна и форма, и мера самовыражения индивидуальности поэта. Дело опять-таки не в психологических особенностях таланта, а в его особой общественной «закваске», заряженности и направленности».
На этом концерте выбор текстов «звездами эстрады» получил крен в сторону шуточных или «блатных» песен, некоторые серьезные песни исполнялись с «кабацким налетом». В некоторых газетных откликах были отмечены удачные исполнения: “Блестяще справился со своей задачей непрофессиональный певец М. Евдокимов, неплохо отыгравший «Смотрины» и «Письмо с выставки». Удачным был и военный цикл в исполнении Н. Расторгуева, группы «Манго-Манго»”.
Сам Высоцкий не любил, когда его песни пели эстрадные певцы: «Я очень не люблю, когда мои песни поют эстрадные певцы. Они, наверное, споют лучше меня, но – не так. Не так, как я написал. Я сам написал и текст, и музыку и сам спел песню под гитару – как захотел. А у этих ребят прекрасные голоса, они работают с оркестром, но делают это все по-другому. Песню должен петь сам автор. Я очень возражаю, когда песню поют другие, тогда теряется весь смысл этого дела. Когда песня выходит на пластинке, я ничего поделать не могу: они все равно берут. Ну а когда есть возможность запретить, я им своих песен не даю. И если вы где-нибудь услышите, что кто-нибудь поет мои песни «не с пластинок», можете смело подойти и спросить: “А почему вы поете Высоцкого? Он же вам не разрешил!”».
За прошедшие годы спеть Высоцкого «без потерь» удавалось немногим, причем это были песни, самим автором предназначенные для чужого исполнения. Поэт делал исключение лишь для драматических актеров, которым писал песни по заказу: «Зачем Игорю Кваше петь, как я, если он может спеть как он, и это будет по-своему замечательно…» — говорил он по поводу песен для спектакля «Свой остров».
А вот автор идеи и главный консультант концерта Никита Высоцкий думает по-другому: «Я уверен, что Высоцкого надо пиарить…» – и считает, что популярные эстрадные певцы должны были возбудить интерес к творчеству Высоцкого у тысяч своих поклонников, родившихся после его смерти: «Современные исполнители, популярные у нынешней молодежи, когда поют песни Высоцкого – я вижу в этом какой-то элемент просветительства с их стороны. Люди, которые их слушают и интересуются, они через них приходят к Высоцкому».