Тимофей, которого всегда все звали Тим, вырос в семье математика Юрия Моисеевича Майского и врача Анны Петровны Майской, в девичестве Орловой. Как в большинстве семей, когда русская женщина выходит замуж за еврея, Анна Петровна ненавидела антисемитизм и государственный, и бытовой. Она считала его проявления не глубинным свойством русского народа, а чем-то навязанным сверху. Тем не менее оба родителя были весьма прагматичны и записали в свидетельстве о рождении единственного сына Тимофея в графе «национальность» русский, оставив фамилию Майский как нейтральную. Папа Тима всю жизнь работал на кафедре математики Московского энергетического института, а мама в знаменитом институте имени Склифосовского заведующей отделением физиотерапии. В школе Тим учился средненько и больше тянулся к точным предметам, таким как математика и физика, но при этом ненавидел химию. Вопрос в какой ВУЗ поступать после школы даже не поднимался, поскольку глупо думать, куда поступать, при папе профессоре МЭИ. Он поступил без всяких проблем и проучился в МЭИ целых два года. Тим с удовольствием постигал интереснейшие общенаучные предметы, такие как математика и физика и с не меньшим увлечением проводил время с друзьями сокурсниками. На лекциях по высшей математике в большой аудитории, где помещалось около четырехсот студентов, Тим был, пожалуй, самым активным студентом. Лекции читал хороший товарищ отца Тима, заведующий кафедрой математики Марк Николаевич Антонов. Лекции были интересными и, даже можно сказать, захватывающими для Тима. Это происходило по двум причинам. Во-первых, Тим с каждой лекцией чувствовал нарастающий интерес к математике, а во-вторых, Антонов был талантливым лектором, умевшим заинтересовать студентов. Его лекции по математическому анализу походили на шоу, в котором он полностью овладевал вниманием всей аудитории и даже умудрялся быть в диалоге со многими слушателями во время лекции. Отец говорил Тиму, что Марк Николаевич не был блестящим математиком, но лектором был, что называется «от бога».
Отучившись два года в МЭИ, Тим неожиданно для родителей объявил, что не будет больше учиться в техническом вузе и хочет поступить на факультет прикладной математики МГУ. Юрий Моисеевич поддержал сына, сказав растерянной жене, что Марк Николаевич очень хвалил Тима. Многоопытный лектор говорил своему товарищу и коллеге, что не встречал более способного студента за всю свою многолетнюю преподавательскую деятельность.
Тим был талантлив не только в математике. После поступления на факультет прикладной математики МГУ он совместно с товарищами по учебе в МЭИ организовал кооператив по производству и продаже мобильных источников электропитания под названием «Энергомобайл». Все его друзья, среди которых была самая разношерстная публика, заинтересованно обсуждали новый закон о кооперации, впервые с времен НЭПа разрешающий предпринимательскую деятельность. Тим стал одним из первых предпринимателей, которые с азартом и свойственным молодости «пофигизмом» бросились в пучину нового, полного опасностей и мечтаний о богатстве капитализма. В кооперативе они намеривались изготавливать компактные энергетические установки, в которых сочетание небольшого бензинового двигателя с генератором давало возможность получать электрический ток везде, где он отсутствовал, но был очень нужен. Техническая сторона этой деятельности не очень интересовала Тима. Он как председатель кооператива занимался организационными вопросами и финансами, и эта абсолютно новая для него сфера поглощала почти всё его время, что конечно же мешало учебе в МГУ. Он рано вставал и бежал по неотложным делам. Тим и раньше приходил домой довольно поздно, и, как правило, его дожидалась мама, чтобы покормить ребенка. Ребенок приходил, опять же как правило, не голодным, с легким, а иногда даже тяжелым запахом алкоголя и следами женской косметики на лице и одежде. Теперь все изменилось, он стал приходить еще позднее, очень уставшим, иногда голодным, но вполне довольным начавшейся новой жизнью.
В процессе бурной предпринимательской деятельности Тим познакомился с очень интересными ребятами, которые были совершенно разными, но обладали одной яркой чертой характера, такой не обычной для советских людей. Эти новые ребята ставили своей целью достижение реального результата, рассматривая любые трудности, как нечто банальное и преодолимое. В этой среде относительно молодых капитанов бизнеса не принимались никакие отговорки, когда нужно было чего-то достичь ради дела. В ответ на жалобу кого-нибудь из них на невозможность что-то сделать следовала ироничная издевательская реакция – «ну понятно, ты не смог дозвониться».