Учитывая проблемы с собственным здоровьем, одной из основных проблем Октавиана стал вопрос о наследнике. В 25 году до нашей эры он выдал замуж свою единственную дочь — Юлию Старшую
(от второй жены — Скрибонии) за Марцелла, сына своей сестры Октавии, и начал после этого выдвигать его на различные почетные должности. Самый прославленный полководец Октавиана — Агриппа, посчитав, что его оттирают от власти в пользу Марцелла, обиделся и уехал (а возможно, просто был вынужден уехать) в захудалый городок Митилены на острове Лесбос. Но в 23 году до нашей эры Марцелл умер, и в 21 году до нашей эры Октавиан выдал Юлию замуж за Марка Випсания Агриппу, сделав его своим соправителем. Юлия родила от него пятерых детей, но в 12 году до нашей эры Агриппа умер. Тогда Октавиан выдал Юлию замуж за Тиберия, заставив того развестись со своей прежней женой.Брак Юлии Старшей и Тиберия оказался неудачным. Тиберий не любил Юлию, тоскуя о прежней супруге, со временем их отношения стали неприязненными, но ни Тиберий, ни Юлия не решались нарушить волю Октавиана и развестись.
Не имея сыновей, Октавиан долго колебался, кого назначить своим наследником. В конце концов, он решил сделать наследниками своих внуков — Гая Цезаря и Луция Цезаря, сыновей Юлии. В связи с этим Тиберий, как видный полководец и опасный претендент, попал в опалу и счел за лучшее отойти от всяких государственных дел, уехав на остров Родос, где провел восемь лет. Сначала Октавиан изображал удивление по поводу этого отъезда и «возражал», но это было лицемерие — когда через несколько лет Тиберий обратился к Октавиану за разрешением вернуться в Рим для посещения родственников, ему было решительно отказано. Формально оставаясь мужем дочери Октавиана, Тиберий вынужден был вести жизнь изгнанника.
Возможно, Тиберий остался в живых лишь потому, что был сыном Ливии, но возможно, что Октавиан, страхуясь от неожиданностей, просто оставил его на всякий случай в резерве. И это пригодилось ему, когда во 2 году нашей эры внезапно умер Луций Цезарь, а в 4 году нашей эры погиб Гай Цезарь. После смерти Луция Цезаря Тиберию было разрешено вернуться в Рим, хотя и воспрещалось заниматься делами, а после гибели Гая Цезаря, не видя больше никого из близких родственников, кому бы мог передать власть, Октавиан Август уступил уговорам жены и в том же 4 году усыновил и назначил Тиберия наследником. Правда, привыкший всегда иметь запасной вариант, Октавиан Август одновременно усыновил и своего третьего внука — Агриппу Постума, которому исполнилось в том году 16 лет.
Почему Октавиан так долго медлил с усыновлением своего младшего, единственного оставшегося в живых внука? Вспомним, что его старшие братья были усыновлены Октавианом вскоре после рождения. Почему, усыновив и сделав, таким образом, наследником Агриппу Постума, Октавиан одновременно усыновил и своего пасынка Тиберия?
Причина была в том, что в доме Октавиана Августа всегда шла борьба между его дочерью Юлией Старшей и его женой Ливией, мачехой Юлии. Ставкой в этой борьбе была власть над империей.