Обладание Малыми Антильскими островами, простирающимися от Пуэрто-Рико в южном направлении до Тринидада и составляющими восточную границу Карибского моря, вследствие малой величины их, обусловливается господством на море в значительно большей степени, чем обладание Кубой или Гаити. Хотя одна только французская часть последнего острова вела торговлю гораздо большую, чем вся группа Малых Антил, но явные стратегические преимущества их положения давали им, с военной точки зрения, в вопросе о господстве в Вест-Индии большее значение, чем самому Гаити. Лежа в самой наветренной части Карибского моря по отношению к пассатам, дующим непрерывно от северо-востока к юго-западу, они во времена парусного флота, можно сказать, «были ближе к большим западным островам, чем последние к ним», если измерять расстояние потребным на прохождение его временем – этим важнейшим фактором в военных комбинациях. Вследствие названного направления и постоянства пассатов, острова эти находились на пути парусных судов, направлявшихся из Европы в какую бы то ни было часть Карибского моря, и тем облегчали захват грузов, отправленных сюда из метрополии.
Значительно превосходивший своими размерами все другие острова рассматриваемой группы, Тринидад принадлежал в 1793 году Испании, бывшей в то время союзницей Великобритании. Близость его к Южно-Американскому континенту давала ему как распределительному центру особенные коммерческие преимущества, которыми, однако, непредприимчивые испанцы пользовались мало. Для роли военно-морской станции при упомянутом направлении пассата положение его было неблагоприятно.
Два следующие по величине острова, самые плодородные из всех, Гваделупа и Мартиника, принадлежали Франции. Находясь в центре цепи и на ветре всех островов ее, кроме английского Барбадоса, они расположены весьма удобно для устройства на них стратегических станций, и выгоды их в этом отношении дополнялись еще сильной обороной главной гавани на Мартинике Форт-Рояля (ныне Фор-де-Франс) бывшего тогда, как и теперь, сильнейшей из всех военно-морских позиций в восточной части Карибского моря. Кроме того, Франция владела еще Сент-Люсией – островом, следующим к югу за Мартиникой, и Тобаго. Военное значение этих островов, вместе с существенным, хотя и меньшим коммерческим значением, и опыт прошлых войн, когда базировавшиеся на них приватиры нанесли британской торговле много вреда, побуждали Великобританию занять их. Большая часть других Малых Антильских островов уже принадлежала ей, и в ее руках была почти вся торговля Карибского архипелага.
Одним из первых актов с английской стороны в рассматриваемой войне, предшествовавшим даже посылке судов в Средиземное море и увеличению флота Канала, было снаряжение эскадры из семи линейных кораблей в Вест-Индию. Там у нее были, кроме нескольких малых крейсеров, только два 50-пушечных корабля один на Ямайке, а другой на ветре от нее, на расстоянии тысячи миль. Ни один факт не указывает так убедительно на неготовность Англии к войне, как крайняя бедность ее морских сил в Карибском архипелаге в то время, когда в колониях Франции находились постоянно три или четыре линейных корабля. Вышеупомянутая британская эскадра отплыла по назначению под командованием адмирала Гарднера 24 марта 1793 года, и британское правительство сильно уповало на то, что Мартиника и Гваделупа, которые, узнав о низложении Людовика XVI, подняли сначала старый королевский флаг Франции, перейдут под покровительство Великобритании. Это упование не оправдалось, так как скоро оба острова снова присягнули республике. Гарднер осенью возвратился в Англию, оставив в Вест-Индии часть своей эскадры.