Начиная рассказ о работе Ханссена на советскую разведку, следует отметить, что первое время после его ареста считалось, что он предложил свои услуги КГБ в 1985 году. Но после того как 6 июля 2001 года он официально признался в сотрудничестве с советской, а потом и российской разведкой, адвокаты Ханссена заявили о том, что его контакты с Москвой начались гораздо раньше — в 1979 году. Как это произошло, доподлинно неизвестно. Но из опубликованных материалов следует, что после ареста Ханссена его жена на одном из допросов вспомнила, что еще в 1979 году он проговорился ей о своей двойной жизни, после чего она стала подозревать его в шпионаже в пользу СССР. Впрочем, Ханссену удалось убедить жену в том, что он «обманывает русских, поставляя им ложную информацию, чтобы посмотреть, «заглотят» они ее или нет». Но после разговора с женой он прекратил свои контакты с КГБ на шесть лет.
В январе 1981 года Ханссен был переведен из нью-йоркского отделения ФБР в штаб-квартиру Бюро в Вашингтоне, где с 1983 года он начинает работать в аналитическом отделении, занимающемся СССР. Там он получил доступ к информации о практически всех проводимых Бюро операциях против советских представителей в США. В начале 1985 года Ханссен с повышением был снова направлен в нью-йоркское отделение ФБР. Здесь он занял должность начальника бригады наружного наблюдения отделения контрразведки, главной задачей которой была слежка за сотрудниками советской миссии при ООН. Кроме того, в его служебные обязанности входила выработка рекомендаций для отдела спецопераций, который непосредственно проводил задержания и аресты. Скорее всего, именно это обстоятельство привело его к решению установить (или возобновить) контакты с советской разведкой.
4 октября 1985 года, через несколько месяцев после начала работы в Нью-Йорке, Ханссен пришел в почтовое отделение Центрального вокзала, откуда направил сотруднику советского посольства Виктору Дегтярю, проживавшему в городе Александрия, штат Виргиния, запечатанный пакет. В пакете находился конверт с надписью: «Не открывать! Немедленно передать этот конверт запечатанным Виктору Ивановичу Черкашину».
Ханссен прекрасно знал, кому отправлять письмо. Дело в том, что Виктор Дегтярь был сотрудником линии «КР» (внешняя контрразведка) вашингтонской резидентуры ПГУ КГБ и работал под дипломатическим прикрытием. Он в тот же день передал запечатанный конверт Черкашину, который был его непосредственным начальником. Вскрыв конверт, Черкашин прочитал следующее послание: