Контрразведывательная часть руководила исполнительными структурами на местах — паспортными пропускными пунктами (ППП) в составе 4 человек, содержащимися отдельными самостоятельными штатами: 1 штаб-офицер (начальник пункта), 3 обер-офицера (помощник начальника пункта и 2 офицера для делопроизводства). ППП были организованы в Новороссийске, Батуме, Севастополе, Керчи, Одессе, Феодосии, Константинополе, Ялте. Их личный состав осуществлял контроль за въездом на территорию, подведомственную Добрармии, и выполнял осведомительные функции.
8 октября 1918 г. для сбора разведывательной информации А.И. Деникин учреждает политическую канцелярию помощника главнокомандующего Добровольческой армией, которую возглавил полковник Генерального штаба Чайковский.
Приказом № 1 от 10 октября 1918 г. были утверждены положения о центрах Добровольческой армии и их штаты. Документом организация контрразведывательной деятельности возлагалась на заведующих разведкой.
К 15 октября 1918 г. Деникин располагал 11 центрами (из них 5 на территории нынешней Украины), в том числе:
а) 5 центрами 1-го разряда:
— Киевским (начальник генерал-лейтенант П.Н. Ломновский),
— Харьковским (начальник полковник Б.А. Штейфон),
— Одесским (начальник вице-адмирал Д.В. Неню ков),
— Крымским (начальник генерал-лейтенант А.К. Боде),
— Тифлисским (начальник генерал-лейтенант В.П. Шатилов); б) 6 центрами 2-го разряда:
— Екатеринославским (г. Екатеринослав — ныне украинский г. Днепропетровск; начальник полковник Островский),
— Таганрогский (начальник полковник Штемпель),
— Терский (начальник генерал-лейтенант Д.Ф. Левшин),
— Саратовский (начальник полковник Лебедев),
— Могилевский (начальник полковник Кавернинский),
— Сибирский (начальник генерал от инфантерии В.Е. Флуг).
К середине октября 1918 г. под патронажем Особого совещания образовались спецслужбы, занимающиеся ведением стратегической разведки и обеспечением безопасности тыловых районов. С формированием на базе военно-морского отдела двух управлений (военного и морского) в каждом из них создаются особые отделения, ведающие стратегической (глубокой) разведкой и контрразведкой. Все доклады центров направлялись в особое отделение отдела Генштаба Военного управления и разведывательное отделение штаба Добровольческой армии. Присылаемые документы касались не только разведки и контрразведки, но и других сторон деятельности центров, что затрудняло их обработку. Поэтому полковником Архангельским ставится вопрос перед командованием о передаче руководства центрами другим подразделениям Военного управления, а на особое отделение предлагает возложить лишь координацию действий заведующих разведкой и контрразведкой. Разведка в прифронтовой полосе и контрразведывательное обеспечение армейских штабов и войск на театре военных действий по-прежнему находились в компетенции разведывательного отделения штаба Добровольческой армии.
В ноябре 1918 г. было проведено структурное реформирование штаба Добровольческой армии. В его состав вошли:
— управление генерал-квартирмейстера;
— управление дежурного генерала;
— управление начальника армейской артиллерии;
— управление главного казначея армии;
— управление начальника запасных частей;
— управление интенданта;
— управление полевого контролера;
— полевое казначейство армии;
— главное телеграфное отделение.
Управление генерал-квартирмейстера имело не подчиненные друг другу разведывательное и контрразведывательное отделения. Они непосредственно «замыкались» на генерал-квартирмейстера. Контрразведывательное отделение возглавил Б.И. Бучинский, не являющийся специалистом в сфере оперативно-разыскной деятельности.
В ноябре 1918 г. деникинская разведка уделяет особое внимание всему происходящему на Украине, как основному источнику пополнения людских ресурсов, лошадей, продовольствия, фуража и как солидному союзнику в борьбе с большевиками. Осенью там созрел очередной правительственный кризис. Власть гетмана пошатнулась. Его опорой могли бы стать офицерство и интеллигенция, но те больше тяготели к России, нежели к «самостийной Украине». По инициативе хлеборобов и Киевской городской думы министр внутренних дел вступает в соглашение с Союзом офицеров, в результате чего формируются несколько боевых дружин из офицеров и учащейся молодежи, численностью от 2 до 4 тысяч.
1 ноября киевские военачальники заявили гетману, что их войска, считая себя русскими, выходят из-под его подчинения. В этих условиях гетман решает опереться на антибольшевистски настроенных россиян и украинцев, при поддержке Антанты сблизиться с Добровольческой армией.