Таким же образом Махно задумал покончить со своим давним врагом и конкурентом Симоном Петлюрой. В г. Умань, где в сентябре 1919 г. пребывал Головной атаман войск УНР, контрразведчики откомандировали специальную группу террористов-боевиков. Однако теракт сорвался: С.В. Петлюра покинул указанный населенный пункт еще до прибытия туда махновских агентов. Не исключено, что, в свою очередь, он узнал о коварных планах противника через свою агентуру в его рядах.
В своем классическом виде разведка и контрразведка повстанцев «состоялась» лишь в октябре 1919 г., когда «батька» активно боролся против Добровольческой армии А.И. Деникина, отбив у него довольно-таки большую часть территории Украины.
Основными функциями секретных структур махновщины являлись:
— разведка во вражеском тылу;
— выявление и уничтожение антимахновских элементов в «Махновии»;
— организация диверсий, терактов и т. д.
Во многих городах и селах гетманской Украины на махновцев работали (причем сознательно и добровольно) десятки информаторов. Были среди них и гетманские администраторы достаточно высокого уровня, и служащие гетманской «варты» (полиции).
Контрразведка (ее еще называли тайной полицией) организационно состояла из двух отделов: армейского и гражданского. Осенью 1919 г. тайная полиция повстанческой армии фактически оказалась вне чьего-либо и какого-либо контроля. В 1919 — первой половине 1920 г. она являлась также судебной инстанцией, в чью компетенцию входило вынесение и приведение в исполнение приговоров в отношении подрывных элементов.
Следствием этого стали массовые и никем не санкционированные обыски, аресты, реквизиции и конфискации. Арестованные подвергались жестоким пыткам. Полицейское крыло тайной спецслужбы превратилось в место, где можно было за короткое время обогатиться, скопить себе солидный капитал, чем обеспечить себе безбедное и пристойное существование в будущем.
Задача контрразведки ограничивалась очищением махновского тыла от враждебных элементов. Агенты тайной полиции «батьки» присутствовали в повстанческом войске везде — от корпуса до взвода. Фактически каждый десятый махновский боец выполнял функции информатора контрразведки.
На освобожденной от деникинцев территории махновская контрразведка энергично взялась за обезвреживание всех вражеских элементов. Этой работой руководил Даниил Задов. По наводкам обширной сети информаторов в городах и селах было арестовано большое количество деникинских офицеров, которых контрразведчики сами же приговорили к смерти. Расстрелы происходили, как правило, на берегу Днепра: тела казненных офицеров долго лежали там для устрашения местного населения. Но сотрудники секретной службы решали судьбы не только представителей «старой формации», но и по-большевистски настроенных рабочих южноукраинских городов. Решением махновского Реввоенсовета тогда казнили несколько сот человек пролетарского происхождения.
Махно ко всем институтам государственной власти, в том числе и к спецслужбам, на словах относился крайне негативно, считая, что подобные «старые вещи» исчезнут «при первом дуновении новой жизни» Однако на деле он с ними не спешил расставаться.
Осуждая методы большевистской ЧК, контрразведчики Махно на деле доказали, что они в своей работе ничем от чекистов не отличаются. Так, одна из гостиниц Мариуполя решением руководителей контрразведки «батьки» была превращена в место для пыток. Вскоре большинство жителей Юга стали воспринимать тайную полицию Махно как настоящее стихийное бедствие. Возмущенные люди обращались в Реввоенсовет армии, но тот был бессилен что-либо сделать, так как большинство руководителей махновского движения «беспредела» в действиях контрразведки не усматривали и «реформ» в ней не желали. Если закрыть глаза на указанные выше издержки и рассматривать деятельность тайной полиции с точки зрения результативности, то она работала довольно-таки эффективно.
Так, в октябре 1919 г. махновские контрразведчики выявили и расстреляли в Екатеринославе небольшую подпольную белогвардейскую группу, связанную с разведкой деникинцев.
В ноябре 1919 г. в Повстанческой армии ликвидируется большевистский заговор во главе с коммунистом Михаилом Полонским.
Нестор Махно и Михаил Полонский были земляками, некоторое время находились в одном революционном лагере, противостоявшем гетманату и Директории. Затем их пути разошлись: первый на словах строил анархический строй, второй оказался стойким сторонником большевиков.
В августе 1919 г. судьба их снова свела вместе: отбиваясь от преобладающих контрреволюционных сил, 3-й красноармейский Крымский полк, которым командовал Полонский, вынужден был присоединиться к армии Махно, где за отличие в боях с
белогвардейцами получил в награду черный анархистский флаг, а популярность его командира стала потихоньку затмевать ореол славы «батьки».