...Ещё в июле польский король прибыл из Варшавы в Вильно, чтобы отсюда начать новый поход на Русь. Здесь он простоял более месяца, ожидая, что знатные вельможи пришлют ему свои эскадроны. Однако вельможи, зная, что государственная казна ушла на пышные балы и пиршества, охладели к участию в новой войне.
Пришлось Сигизмунду вытряхнуть из казначея последние злотые, чтобы нанять два полка немецкой пехоты общей численностью в три тысячи человек. Поняв, что больше ждать нечего, король 28 августа покинул Вильно, взяв путь к Смоленску. Он рассчитывал взять там местный гарнизон и начать наступление прямо на Москву. Однако когда 14 сентября королевское войско сделало привал в Орше, туда прибыли послы от смоленского гарнизона и заявили, что разделят с королём ратные труды лишь только в том случае, если он немедленно выплатит им триста тысяч злотых в счёт просроченного жалования. Сигизмунд начал колебаться, не вернуться ли ему в Польшу, но в Оршу прискакал гетман Ходкевич, оставивший часть своего войска под Можайском, он умолял короля поспешить, чтобы избавить московский гарнизон от бедственного положения.
Второго октября с четырёхтысячным войском король наконец прибыл в Смоленск. Сначала его встретили с радостью и бурным ликованием, однако, узнав, что денег в казне нет, весь двухтысячный гарнизон отказался следовать за королём и, более того, составив конфедерацию, заявил, что уйдёт в Польшу. На совет конфедерации приехал королевич Владислав, который пообещал приличное вознаграждение после воцарения его на московском престоле. Красноречивые обещания подействовали — смоленский гарнизон согласился отпустить в поход половину каждого эскадрона. Некоторые роты решились идти в полном составе, таким образом собралось около полутора тысяч добровольцев. В этих переговорах и сборах прошло ещё две недели, наконец войско двинулось дальше.
По прибытии в Вязьму королевское войско соединилось с немногочисленной армией Ходкевича и попыталось захватить находящееся поблизости Погорелое Городище. Однако сидевший там воеводой князь Юрий Шаховской хорошо подготовился к осаде и поэтому на требование короля сдать крепость резонно ответил: «Ступай к Москве; будет Москва за тобою, и мы твои».
Король послушался и отправился дальше, войско расположилось в селе Фёдоровском, неподалёку от Волоколамска, а к Москве был отправлен полуторатысячный отряд кавалерии под начальством молодого Адама Жолкевского. С ним король отправил и посольство в составе двух знатных поляков — Александра Зборовского и Андрея Слоцкого и двух людей из бывшего русского посольства под Смоленском — князя Даниила Мезецкого, товарища находившегося в плену Филарета, и дьяка Ивана Грамотина.
Послы прибыли в Рузу и выслали оттуда к Москве двух гонцов с письмом к москвичам, призывая их хранить верность Владиславу. Эти посланцы, дворянин Фёдор Матов и шляхтич Шалевский, и были задержаны дозорными Пожарского.
Напрасно прождав своих гонцов, послы под охраной отряда Жолкевского вновь тронулись в путь, пока не достигли Тушина. Они попытались вступить в переговоры с московским правительством, прося прислать заложников. Но вожди ополчения, памятуя о судьбе русского посольства под Смоленском, категорически отказались. Чтобы отогнать поляков от Москвы, Пожарский пустил в бой испытанную дворянскую конницу.
Не выдержав удара русских всадников, поляки вынуждены были отойти. Однако в одной из схваток ими был взят в плен смоленский сын боярский Иван Философов. На допросах пленный держался с мужеством и достоинством. Когда его привезли в Фёдоровское, он в присутствии Сигизмунда твёрдо заявил:
— Москва и людна и хлебна, все обещались помереть за православную веру, а королевича на царство не брать.
На вопрос о судьбе Мстиславского и остальных бояр, державших сторону польского королевича, Философов ответил:
— Князя Фёдора Мстиславского и его товарищей чернь не подпускает к думе. Между тем все дела решают Дмитрий Трубецкой, князь Пожарский и Козьма Минин. Польских людей разослали по городам, а в Москве оставили только знатных полковников и ротмистров, пана Струся и иных.
Выслушав пленного, Сигизмунд окончательно лишился решимости вести войну дальше. Находившийся в ставке короля литовский канцлер Лев Сапега написал в письме к знакомым сенаторам:
«Когда взяли Москву, вся надежда упала. Мы жалким образом лишились столицы, а затем — подумаешь, из-за чего только — и всего Московского государства. А мы тут во всём терпим нужду. Немцы худеют от голода и холода, кони, вследствие недостатка сена, овса и соломы, уходят. И нам самим едва осталось на пропитание, ибо из повозок едим и пьём, и уже всё заметно на исходе».
Было принято решение уходить из этой негостеприимной страны.
Весть о позорном отступлении Жигимонта вызвала ликование в столице. Наступила пора неотложных дел. В Москве кончалось продовольствие, катастрофически пустела казна ополчения. Поэтому один за другим стали покидать столицу земские отряды.