Доведённые до отчаяния мужики взялись за топоры. На дорогах, ведущих к Москве, появились разбойники, грабившие обозы с хлебом. Одного за другим посылал царь воевод для охраны купеческих караванов: для поимки разбойников на Владимирскую дорогу выехал с вооружённым отрядом видный воевода Головин, на Волоколамскую — Шеин и Салтыков, на Смоленскую — Туренин и Татев.
Но, как оказалось, шайки разбойников в основном состояли из бывалых воинов, бывших боевых холопов поместных дворян, которых хозяева отказались кормить во время голода. Воспользовавшись царским указом о восстановлении Юрьева дня, помещики приказали убираться своим воинам на все четыре стороны. Кто-то из боевых холопов ушёл на юг, в казаки, а кое-кто остался в лесах, мстя боярам и дворянам за скотское к ним отношение. И не только топорами да вилами располагали разбойники, но и огнестрельным оружием. Избегая столкновений с крупными отрядами, они нападали из засады на немногочисленных путников.
Горячего молодого воеводу Ивана Басманова, охранявшего Тверскую заставу, разбойники хитростью завлекли в засаду. Увидев, что на горизонте маячит едва ли десяток разбойников, лихой воевода кинулся за ними в погоню с сотней конных стрельцов. Однако когда отряд оказался в лесу, со всех сторон на стрельцов бросились разбойники во главе с атаманом Иваном Хлопко, пришлось воеводе скрестить саблю с самим атаманом, опытным воином. Рука Хлопко оказалась сильнее, и вот уже воевода в разрубленном шлеме сполз с коня наземь.
Царь послал для поимки разбойников многотысячный отряд. Бой с пятьюстами разбойниками длился несколько часов. Хлопко схватили. Борис, в течение пяти лет выполнявший обет не проливать кровь, нарушил его, приказал повесить Хлопко и его боевых товарищей на Красной площади.