Вот что рассказывает о ней «Повесть…»: «Повелели навязать на шесты длинные кнуты, к их концам привязать железные палки с острыми крюками. И этими кнутами, спустив их с города за стену, стегали литовских камнетесов и теми палками и острыми крюками извлекали Литву, как ястребы клювами утят из кустов на заводи; железные крюки на кнутах цеплялись за одежду и тело литовских хвастливых градоемцев и выдергивали их из-под стены…» — тут они становились легкой добычей русских стрельцов. Гейденштейн, сокрушаясь, пишет: «Неприятели из города сверху стен, разрушить которые старались венгры, стали спускать огромной величины бревна, со всех сторон обитые железными зубцами и прикрепленные железными цепями к длинным шестам; неприятели, потрясая ими, действовали так искусно, что все, находившиеся на работе, получали направленные снизу удары как бы плетью, вследствие чего эти бревна причиняли большие несчастия».
Очередная неудача произвела на армию неприятеля тяжелое впечатление.
Потерпев провал со всеми перечисленными хитростями, Стефан Баторий отдает приказ открыто атаковать Псков, больше желая взбодрить армию, нежели надеясь на благоприятный исход дела. Незадолго до того встала река Великая. Королевские военачальники погнали многочисленные отряды на штурм прямо по льду. Но очередной штурм заранее был обречен на неудачу. Во-первых, боевой дух в войсках осаждающих оказался не на высоте — командиры силой принуждали бойцов идти на приступ. Во-вторых, бросаясь в атаку по льду реки, отряды врага оказывались на открытом месте под огнем русских пищалей и пушек.
Несколько раз волны королевской армии накатывали на Псков и отступали, выкладывая черный ковер телами убитых и умирающих…
Иван Петрович избирает атакующую тактику. С первого дня осады он постоянно беспокоит польский лагерь дерзкими вылазками, наносит врагу немалый урон, подрывает его волю к победе. По приказу князя Шуйского псковские пушкари изо дня в день обстреливают позиции польской армии, вырывая солдат и командиров из ее рядов. Утомленный неприятель уже не решается атаковать. Студеными зимними ночами отважные польские, венгерские, немецкие бойцы стучат зубами от ужаса: каждое мгновение у самых окопов может оказаться отряд русских головорезов. Шуйский показал себя как деятельный командир. Он не опускает руки в трудных ситуациях, и он стремится «выжать» все возможности из ситуаций выигрышных.
В условиях русской зимы осаждающие несут новые потери от холода, голода и недостатка фуража. Катастрофически не хватает дров. Секретарь походной канцелярии ксендз Пиотровский оставил в записках о боевых действиях Батория горестное восклицание: «Боже, как жаль тех трудов и денег, которые мы потратили под Псковом!» Наемные отряды бегут от Батория, не получив причитающейся платы.
Наконец король и сам покидает войска, оставив командующим коронного гетмана Замойского. Ему ничего не остается, как согласиться на мирные переговоры с Иваном Грозным. Положение армии — критическое. Расходы на ее содержание превысили все мыслимые и немыслимые суммы. Ни о каких новых завоеваниях и речи быть не может.
Пока идут переговоры, осадная армия остается под Псковом, пытаясь выморить его голодом. Однако ее собственное состояние не лучше, чем у защитников города. Среди осаждающих обычным явлением становится воровство, то и дело случаются вспышки открытых грабежей. Войска начинают роптать против самовластного Замойского. Коронный гетман пытается восстановить дисциплину драконовскими мерами. Он держит в кандалах королевского придворного, публично позорит тех, кто предается разврату, и даже вешает одного из офицеров. Иначе говоря, стремится остановить моральное разложение армии, закручивая дисциплинарные гайки. Однако повысить ее боеспособность Замойскому не удается, в лучшем случае — удержать от распада.
Несколько отрядов немецких и венгерских наемников направляются за 50 км от Пскова к Псково-Печерскому монастырю, служившему базой для русских рейдов по тылам противника. Их попытка взять обитель штурмом заканчивается тяжелым поражением. Небольшой гарнизон отбивает яростные наскоки противника с большим уроном для атакующих.
Псковичи осмелели. В их глазах великая армия Стефана Батория перестала быть мрачной угрожающей силой. Прежний ловец сам превратился в зверя, которого следовало травить, пока он не залечил раны и не поднялся с новой яростью. Пиотровский рассказывает о нескольких крупных вылазках осажденных, в том числе и об одной, явно удачной, сделанной в расположение немецких наемников: «Русские ободрились. Сделали вылазку, а всего их было на вылазке около тысячи пехоты и несколько сот конницы. Немцы должны были отступить».