Интереснее всего фигура князя Фёдора Михайловича Трубецкого. А.А. Зимин, оценивая гипотезу В.Б. Кобрина о ложной датировке разрядной записи 7073 г., в частности, замечает: «Гораздо более серьезным обстоятельством (чем мифическое присутствие в записи князя В.И. Темкина. —
Допустим, в разрядах нет ошибки, и поход под Калугу состоялся, тогда его можно датировать июлем — августом 1565 г. Ничто не мешает собраться под Калугой десяти воеводам, перечисленным в разряде 7073 г. Как уже говорилось, князь Трубецкой именно тогда возглавлял отряд дедиловцев на юге, а И.Б. Блудов, Г.Н. Борисов-Бороздин, князья И.П. и Р.В. Охлябинины, В.И. Телятевский имели к тому времени опыт пребывания на воеводских должностях. Иными словами, сложился командный костяк, который никого бы в тот момент своим составом не удивил. Остальные же участники похода были достаточно знатны, чтобы их назначение на посты полковых военачальников также ни для кого не стало бы сюрпризом.
Семь будущих опричников из десяти воевод — это, конечно, сильный аргумент в пользу точки зрения В.Б. Кобрина. Но один из них, «опричник», Д.Б. Салтыков, — под сомнением. Кроме того, резонно предположить, что в первой половине — середине 1565 г. еще не существует разделения вооруженных сил на опричные и земские, а будущие опричные воеводы поставлены Иваном IV в большую рать на должности полковых начальников, чтобы можно было к ним присмотреться, оценить их способности. Людей просто «пробовали в деле». Количество «родственников опричников» ничего к позиции Кобрина не добавляет, поскольку весь военно-служилый класс был пронизан сетью брачно-родственных связей, и пребывание в одном семействе с опричником никого механически в опричнину не вводило.