Город Псков относился ко «двору» царя Ивана. Псковский гарнизон насчитывал 1000 дворян и детей боярских, 2500 стрельцов и 500 донских казаков атамана Черкашенина. В обороне принимало участие около 12 тысяч вооруженных горожан и жителей окрестных деревень, сбежавшихся под защиту крепостных стен. С запада, где протекала река Великая, стены города были деревянными и прикрыты дерном, спасающим от зажигания. С остальных сторон каменными. Поляки впервые столкнулись со столь мощными фортификациями у русских. С обеих сторон от псковских стен были возведены деревянные башни, за стенами стояли платформы-раскаты для крупнокалиберных орудий. На участке укреплений между реками Великой и Псковой находились «великие» пушки «Барс» и «Тескотуха», способные стрелять на версту.
Уже 26 августа поляки пытались начать осадные работы непосредственно у псковских стен, однако были отогнаны огнем со стен и башен окольного города.
Первого сентября поляки начали копать «борозды» (траншеи), чтобы подкатить осадную артиллерию ближе к крепостным укреплениям. Король и гетман Замойский решили штурмовать город с южной стороны окольного города, где находились Покровская и Свиная (Свинорская) башни.
В непосредственной близости от башен были заложены шанцы.
«Злоумышленно и очень хитро они (поляки) приблизились к городу, копая и роя землю, как кроты; из земли, которую выкапывали для траншей, они насыпали огромные горы со стороны города, чтобы с городской стены не было видно их передвижения. В насыпных земляных валах провертели бесчисленные окна, предназначенные для стрельбы во время взятия города и вылазок из города против них», – сообщает «Повесть о прихождении Стефана Батория на град Псков». Хитрость польская вытекала из тех курсов инженерных наук, которые преподавали во французских и итальянских военных училищах.
Однако и русским нашлось, что противопоставить польским ухищрениям. И это, конечно, была русская смекалка. Как пишет Пиотровский, защитники города построили высокую деревянную башню, зажгли ее и при таком искусственном освещении, даже ночью «осыпали наши окопы ядрами и пулями, что сильно затрудняло работу».
В ночь на четвертое сентября враги поставили туры напротив Свиных ворот, Покровской угловой башни, за рекой Великой напротив Покровского угла.
В ночь на пятое сентября в туры вкатили орудия и седьмого сентября поляки открыли стрельбу из двадцати пушек по русским укреплениям. Свиная и Покровская башни, а также стена между ними, были серьезно повреждены.
Восьмого сентября вражеские штурмовые колонны, состоящие из польских жолнеров, венгерских гайдуков и немецких солдат, пробили стену и пошли на приступ. Им удалось захватить Покровскую и Свиную башни. Однако кн. Иван Шуйский и печерский игумен Тихон умело организовали и вдохновили русские силы.
Дальнейший путь в город полякам перекрыла деревянная стена – через ее бойницы псковитяне расстреливали нападающих врагов. Русские орудия («Барс» и другие), установленные на Похвальском раскате, снесли верхнюю часть Свиной башни, занятую врагами.
Сделав подкопы, защитники города частично разрушили Свиную башню, в нижней части которой засели поляки, и подожгли Покровскую башню, где находились литовцы и венгры. «В едином порыве все, мужчины и женщины, бросились на оставшихся в Покровской башне литовцев, вооружившись кто чем, как бог надоумил: одни из ручниц стреляли, другие камнями литву побивали; одни поливали их кипятком, другие зажигали факелы и метали их в литовцев, и по-разному их уничтожали», – говорится в «Повести о прихождении Стефана Батория на град Псков».
Шел страшный бой в тесноте башен, в пороховом дыму и жаре, когда органами зрения и слуха уже не разобрать, где враг и где соратник, и спасает только какое-то сверхчувственное распознавание «свой-чужой». Может быть, сознание перестает руководить телом – теперь оно действует само, словно объединено в единый организм с телами всех защитников города…
Немногие уцелевшие жолнеры и гайдуки оставили захваченный участок стены и отступили.
Во время первого штурма Пскова осаждающие понесли большие потери. Погиб командир венгерских наемников Гавриил Бекеш. Защитники города оценили польские потери в 5 тысяч человек, а пан Пиотровский, «на глазок», в полтысячи. Истина, наверное, находится где-то посередине. Защитникам города отражение первого штурма обошлось в 863 человека. Русские горожане и ратники показали Баторию, что будут «За Псков град бится с литвой до смерти без всякие хитрости».
Отбив вражеский приступ, псковитяне восстановили разрушенную часть укреплений, «залатав» фортификации новыми деревянными стенами, и дополнили рвы частоколами из дубовых кольев.
23 сентября, в ходе «подземной» минной войны, русские с помощью специальных слуховых колодцев и ходов («слухов») обнаружили польские подкопы. Два подкопа, в районе Покровской и Свиной башен, были взорваны, остальные разрушены с помощью земляных работ.
В конце сентября на псковскую землю пришли первые холода. Далее в действиях осаждающих наступила вынужденная пауза, они ждали доставки боеприпасов.