«Приходили литовцы/ татары/ немцы и дворы пожгли/людей иссекли/полон вывели — столь частые словосочетания в русских летописях того времени, что глаза псевдорика, даже если он туда заглянет, пробегут мимо, и отправятся дальше искать какое-нибудь проявление „тирании“. А ведь эти скупые строки означали боль, холод и голод, колодки и плети. Враги сжигали жилища и посевы, забирали хлебные запасы, угоняли скот, уводили людей в рабство, ведь война одновременно была и экономикой. Враги насиловали женщин, пытали и мучили всех, кого заблагорассудится, ведь война являлась одновременно и кровавым развлечением. Уцелевшие селяне, оставшиеся без запасов продовольствия, с большой вероятностью погибали голодной смертью в зимние месяцы, так что количество жертв набега всегда можно умножать на двое.
Разоряя русские земли и получая отпор при осаде крепостей, литовцы не встречают московских войск в поле. Основная причина тому — разлад русских властей.
Несмотря на тяжесть ситуации, сложившуюся в начале Стародубской войны, глава регентского совета князь Михаил Глинский, и глава боярской думы князь Иван Овчина-Телепнев-Оболенский никак не могут выяснить, кто главнее.
После бегства Семена Бельского и Ивана Ляцкого находятся в опале Иван Бельский и союзные ему Воротынские — также недавние выходцы из Литвы.
Правительница Елена решает местнический спор в пользу Оболенского, а не в пользу дяди; Глинский умрет в заключении в 1535. Таков конец одного из самых примечательных кондотьеров XVI века. Возможно, логика не подвела Елену — за Оболенским стоял сильный боярский клан.
Осенью 1534 московская власть, сосредоточенная, наконец, в руках Оболенских, начинает реагировать более активно на литовский натиск. Отряды князей Н. Оболенского и И. Овчины-Телепнева-Оболенского доходят до Витебска. Позднее князь Ф. Телепнев-Оболенский совершает рейд в Литву, до Новогрудка. Однако московские воеводы не вступают в сражения с литовскими войсками и лишь наносят ущерб сельским районам.
Той же осенью состоялся казанский набег на галичские волости. С этого времени и по 1545, захватывая весь период русско-литовской Стародубской войны и весь период боярщины, казанские татары будут совершать ежегодные набеги, регулярно разоряя все земли к востоку от Москвы, доставая до северной Вологодчины. И даже в Перми от них не укроешься.
Русские рейды осени и зимы 1534/1535 гг. нисколько не охладили литовцев, разве что король Сигизмунд послал для участия в наступательных действиях против Москвы еще и бодрые польские войска. В августе 1535 г. вражеская армия под командованием литовского гетмана Юрия Радзивилла, киевского воеводы Андрея Немировича, польского гетмана Тарновского и предателя Семена Бельского снова вторглась в московско-русские пределы. Помимо литовцев и поляков, во вражеском войске много западных наемников, пушкарей, саперов. На этот раз всё было очень серьезно, Русь столкнулась с технически хорошо оснащенной армией.
Враги захватывают Гомель, Радогощ и в северской земле осаждают Стародуб. Сегодня это заштатный городок на Брянщине, а в те времена важная крепость в довольно населенной порубежной области. Защищает город московский воевода князь Федор Телепнев-Оболенский, брат фаворита Ивана Овчины-Телепнева-Оболенского. Летопись свидетельствует об упорной русской обороне. Литовцы проводят подкоп, закладывают взрывчатку и сносят часть стены. „А того лукавства подкапывания не познали, что наперед того в наших странах не бывало подкапывания“, — разводят руками русские летописцы. Здесь сыграли свою роль западные специалисты. В Западной Европе подкоп с подрывом — основной способ преодоления сильных фортификаций, а в восточной Европе это — новинка. Москвичи впервые применят его лишь при взятии Казани, в 1552 г.
С помощью современной западной технологии литовцы с поляками врываются в Стародуб, берут в плен воеводу Оболенского, ну, а местным жителям устраивают страшную резню. Погибает тринадцать тысяч русских, от мала до велика. Замечу, что в те времена, при нападении врагов, все население округи стекалось в город, под защиту крепостных стен. Это объясняет такое большое количество погибших в Стародубе.
Если бы столь большое число поляков и литовцев пало бы жертвой московского войска, то наверняка этот факт попал бы во все учебники истории на веки вечные, как свидетельство московского варварства. А 13 тысяч убитых московитов — это так, ничего особенного, что для европейцев, что для наших собственных псевдориков. Такой мелкий фактик. Мы сами, аристократическим равнодушием к жертвам вражеских нашествий, приучили и себя и других, к двойным стандартам. Стародуб же — это наш город-герой XVI и XVII веков; в следующий раз его население подвергнется полному истреблению со стороны польско-литовского воинства в Смутное время.
У аристократов в Москве по-прежнему нет ни стратегии действий, ни решительных планов.