Наемные немецкие саперы копали подкопы для установления пороховых зарядов, однако защитники обнаруживали их при помощи «слухов» (эти «сонары 16 века» помогали определить направление и глубину подземных работ противника). Русские или заваливали землей обнаруженные вражеские подкопы, или взрывали их при помощи контр-подкопов. В ходе подземного контрнаступления, защитники города подводили под вражеские ходы свои встречные галереи и устанавливали там мины.
Параллельно с осадой Пскова войска Стефана Батория пытались овладеть Печерским монастырем, который защищал отряд стрельцов численностью около 300 человек, под командованием стрелецкого головы Нечаева, и тамошние монахи.
Польская артиллерия разрушила часть монастырской стены, но штурм, предпринятый 28 октября немецкими наемниками, захлебнулся. Среди врагов, попавших в плен к стрельцам, был племянник куряндского герцога Готарда Кетлера. Несмотря на посылку венгерских подкреплений, Печеры врагам взять не удается. «Тамошние монахи творят чудеса храбрости и сильно бьют немцев», — признается Пиотровский.
Неудача ждала Батория и под Изборском, где были разбиты венгерские отряды. Польские войска безуспешно осаждали Врев, Владимирец, Дубков, Вышгород, Выборец, Опочку, Гдов и Кобылье Городище.
Однако мадьяры берут приступом Мальский монастырь, где убивают всех, и монахов, и местных жителей, укрышихся за монастырскими стенами.
«Освободители» терзают псковскую землю. «Происходит много убийств и грабежей мирных сельских жителей, на них охотятся с большим азартом в лесах, забыв об охоте на диких зверей», — вскоре засвидетельствует иезуит Поссевино, прибывший на территорию, захваченную поляками. «Кто его (Ивана) поступки сравнит с делами этого войска, тот найдет, что там больше боятся Бога», — иезуит сравнивает московитов с поляками, и сравнение не в пользу последних.
Через 150–250 лет спустя потомки ливонских аристократов, шведско-финляндских баронов и литовских панов, ливших русскую кровь в ливонскую войну, дружно войдут в состав российского дворянства, станут ядром вестернизированного правящего класса. Только изменится ли их отношение к русскому народу? К потомках тех стрельцов и крестьян, что бились против них на последнем этапе ливонской войны, которую можно без всяких натяжек назвать отечественной войной?
До наступления настоящих русских морозов отбит 31 приступ поляков на Псков — так что польским историкам, в данном случае, не следует сетовать на «генерала Зиму». Русскими воинами и горожанами совершено 46 вылазок против врага.
При защите города погиб славный донской атаман Михаил Черкашенин, человек достойный романа, герой Молодинской битвы. «Убили Мишку Черкашенина, а угадал себе сам, что ему быти убиту, а Псков будет цел. И то он сказал воеводам». Но в нашем отечестве собственных героев как-то не принято ценить, нечесанный он, сиволапый, разве ж его можно сравнить с блистательными панами?
А вот пан С. Пиотровский выражал удивление по поводу стойкости защитников Пскова. «Не так крепки стены, — писал он, — как (их) твердость и способность обороняться». К его мнению присоединялся иезуит Антонио Поссевино, несколько раз побывавший в окрестностях осажденного Пскова. «Русские решительно защищают свои города, — писал отец-иезуит, — женщины сражаются вместе с солдатами, никто не щадит ни сил, ни жизни, осажденные терпеливо переносят голод».
Русские обороняются не как рабы — рабы сдают города, как делали это римские невольники в годы крушения империи. Не стоит за каждым псковитянином заградотрядовец-опричник.
Шестого ноября обстрел Пскова был прекращен, также как и осадные работы, от холодов противник забился в палатки и уцелевшие избы. Эти холода польские участники похода описывали, как ужасные и нестерпимые, но, видимо, речь идет о климатической норме для северо-западной России того времени. Усилилась активность русских партизан, которые перехватывали польских мародеров, или, как их еще можно назвать, снабженцев. «Много гибнет наших фуражиров, так что в течение одной недели в разных местах погибло их несколько сотен», — сообщает Пиотровский. Наемники, мягко выражаясь, посылают в задницу эту войну, ведь им задерживают выплату денег. Мысли польских панов заняты уже не осадой, а дележкой хлебных должностей в ливонских городах и польских воеводствах. Вообще, при прочтении записок польских воинов о псковском походе, бросается сперва в глаза их кураж. Для них война — это приключение, игра с хорошими материальными призами. Русские для них — охотничья добыча, не совсем люди. Но когда война превращается в тяжелый ратный труд, требующий постоянной стойкости, психологической устойчивости, силы духа, то польские бойцы, от жолнеров до ясновельможных панов, ломаются. А русские воины — нет.
Первого декабря Стефан Баторий отъезжает в Литву (повторяя в кратком варианте зимний отъезд Наполеона из России в 1812 г).