По приказанию Остея срочно заканчивались работы по укреплению Москвы; ее гарнизон и горожане готовились к бою. По сообщению летописца, москвичи говорили: «Не устрашимся нахождения татарьского, имеем бо град камень тверд и врата железна; и не терпят татарове стояти под градом нашим долго, понеже имеют сугуб страх: извнутрь града от нас боятся, а отвне града от князей наших устремлениа на них боятся; и се и сами тии татарове вскоре убоятся и побежат в поле восвояси». Следовательно, суть плана войны с татарами заключалась во взаимодействии гарнизона сильной крепости с полевыми войсками, что уже имело место в период нападения литовского войска на великое Московское княжество.
24 августа подошли главные силы татар и обложили крепость со всех сторон. Москвичи выпустили по одной стреле. В ответ на это татары стали угрожать саблями. Тогда русские начали обстреливать противника из луков, самострелов и тюфяков, забрасывать татар камнями.
Стрелы сыпались, «аки дождь силен», и «воздух омрачиша стрелами». Татары были меткими стрелками. Русские имели значительные потери и вскоре «одоляху до татарскиа стрела паче, неже градскиа».
Как только у противника обнаружился перевес, он поставил лестницы и устремился на стены. Для отражения приступа «гражане же воду в котлях варяще, лиаху на них вар и тако взбраняху им». Первый приступ врага москвичи отбили довольно легко.
Но на смену утомившимся татарам пришли новые силы. Для отражения второго приступа горожане пустили в дело все средства обороны: «…Стреляюще и камением шибающе, и самострелы напрязающе, и пороки, и тюфяки; есть же неции и самыа тыа пушки пущаху на них». Второй приступ также был отбит с большими потерями для врага. Прекратив атаки, противник отступил. Гарнизон Москвы успешно отразил два сильных приступа врага, использовав всю имеющуюся у него технику, в том числе и пушки.
Три дня стояли татары, тесно обложив город. На четвертый день им удалось обмануть князя Остея «лживыми словесы и лживым миром». В полдень 26 августа к крепостной стене приблизились знатные представители Тохтамыша и с ними два суздальских князя для подтверждения правильности заявления татар. Не с русским народом ведет войну Тохтамыш, говорили татары, а с великим московским князем Дмитрием Ивановичем; от москвичей он требует лишь встречи его. с честью и небольшими дарами, так как желает видеть город и побывать в нем, «а вам всем дает мир и любовь».
Москвичи поверили татарам и открыли городские ворота.
Знатные люди во главе с Остеем вышли их встречать. Татары убили Остея, ворвались в город и уничтожили почти всех оборонявшихся. Лишь небольшая часть москвичей была взята в плен. Москву татары разграбили и сожгли.
Захватив важный политический и военный центр Руси, Тохтамыш разделил свое войско на несколько крупных отрядов и выслал их в двух направлениях с задачей захватить и разграбить следующие города: к северо-востоку от Москвы – Переяславль, Юрьев, Владимир; к западу и юго-западу от нее – Звенигород, Рузу, Можайск, Боровск.
В это время князь Владимир у Волок-Ламского и великий князь Дмитрий в Костроме собрали значительные силы. Один из татарских отрядов, двигавшийся к Волок-Ламскому, был внезапно атакован и разбит.
Успех русских под Волок-Ламским имел важное значение. Получив сведения о поражении своего отряда и данные о сосредоточении крупных сил русских в Костроме, Тохтамыш быстро начал собирать отряды. Он боялся наступления русской рати с двух направлений. Через несколько дней Тохтамыш двинул свое войско обратно через Коломну и Рязанское княжество. Князь Олег бежал из Рязани. Его измена не предотвратила татарского нашествия на рязанские земли, а только несколько отодвинула его.
Великий князь Дмитрий и князь Владимир Андреевич возвратились в сожженную Москву и приказали хоронить убитых. Затем они велели «христианам дворы ставити и грады делати».
Учтя сложившуюся обстановку, Дмитрий решил выразить покорность Тохтамышу, принял его посла с честью и большими дарами.
Внутренняя политика Московского княжества опять была направлена на собирание Руси. С этой целью Дмитрий двинул рать в Рязанское княжество. После нескольких лет борьбы был заключен договор – Олег рязанский стал подчиняться Москве. В 1386 г. московская рать, собранная с 29 волостей, двинулась к Новгороду, который также был вынужден признать главенство Москвы. Снова восстанавливался и укреплялся союз русских княжеств, возглавляемый Москвой.