В силу особенностей характера Олег не мог долго признавать себя чьим-либо вассалом, пусть даже и Византийской империи. Его стремление подчеркнуть свою независимость от имперских властей нашло отражение в чеканке монеты: «
В 1093 г. умер Всеволод Ярославич и у Олега появляется пусть небольшая, но надежда на лучшее. Тмутараканский князь был уверен, что когда на Руси начнется новый передел уделов, то он закончится кровавой междоусобицей между Святополком Изяславичем и Владимиром Мономахом. За Святополком было право, за Мономахом сила. Исходя из личного опыта, Олег знал, что теперь на Руси всё решает право сильного. Но Владимир Всеволодович, как когда-то его отец, проявил политическую мудрость и уступил Киев двоюродному брату: «
Надежды Олега на восстановление справедливости рухнули окончательно и бесповоротно. Но колесо истории внезапно повернулось в другую сторону. Случилось то, чего не мог предвидеть ни потерявший надежду Олег, ни его предусмотрительный двоюродный брат Владимир Мономах: на Русскую землю вторглась половецкая орда. Это нашествие полностью изменило расстановку сил на Руси.
3. Битва на реке Стугне (26 мая 1093 г.)
Летописцы единодушно свидетельствуют, что половецкое вторжение было спровоцировано смертью Всеволода Ярославича. Не исключено, что ханы мыслили в том же направлении, что и Олег Святославич: между Святополком и Мономахом начнется война, русским будет не до степняков. В предвкушении богатой добычи половцы выступили в поход, степные кони уже топтали вражескую землю, когда до ханов дошли недобрые вести: Мономах без боя уступил Киев Святополку. Ситуация изменилась коренным образом, расчеты половцев не оправдались. Чтобы хоть как-то сохранить лицо, степняки отправили в Киев посольство с предложением заключить мир. Если бы Святополк согласился с мирными инициативами половцев, это было бы наилучшим выходом из кризиса. Даже несмотря на то, что ханам полагались богатые дары, под которыми подразумевался откуп. Урегулировав взаимоотношения со степью, Святополк получал время, необходимое для укрепления свой власти в Киеве. Владимир Мономах и Ростислав избавлялись от необходимости вести дружины на помощь двоюродному брату, которого недолюбливали. Русские люди обретали мирную передышку от половецких набегов. Однако этим надеждам не суждено было сбыться…