Радость по случаю одержанной над татарами победы была недолгой. В 1382 году на Русь обрушилось нашествие нового ордынского хана Тохтамыша. Узнав о приближении огромных полчищ врага, большинство князей поспешило покинуть Дмитрия Донского. Перейдя Оку татарские отряды быстро приближались к Москве. Тогда Дмитрий Иванович оставил свою столицу и ушел в Кострому. С собой великий князь увел лишь 2 тысячи воинов. 8 тысяч он оставил Владимиру Андреевичу, прикрывавшему дорогу на север. Больше всего Дмитрий Иванович рассчитывал на крепость стен московского Кремля. Однако татары перехитрили москвичей, во время затеянных переговоров ворвались в город и перебили его защитников. Гораздо худшей беды удалось избежать благодаря отважному серпуховскому князю. Во главе собранных им полков в сражении у Волока он разбил большой татарский отряд, тем самым вынудив хана начать отступление из русских пределов. Этой победой Владимир Андреевич еще более прославил свое имя, но к славе его взревновал Дмитрий Донской, по-видимому, чувствовавший вину за постигшую тогда Русь беду. Случай отыграться на брате представился достаточно скоро. В 1385 году, в войне с рязанским князем Олегом Ивановичем, внезапным налетом захватившим Коломну, Владимир Храбрый потерпел первое и единственное в жизни поражение. Все предпринятые серпуховским князем попытки отбить город провалились. Потеряв на приступах множество своих людей, Владимир Андреевич вынужден был отойти от стен, обагренных кровью его воинов. Коломну вернул Москве не меч, но слово. Сергий Радонежский сумел уговорить Олега Рязанского отдать город миром. По-видимому, неудача Владимира под Коломной разгневала Дмитрия Донского. Он рассорился с двоюродным братом, повелел схватить и сослать его старших бояр. Тогда же у Владимира Андреевича Храброго были отобраны из удела два города – Галич и Дмитров. В новой договорной грамоте он именовался уже не «младшим братом», а «сыном» московского князя. Лишь после смерти Дмитрия Донского с Владимира Андреевича и его ближних бояр была снята опала, и он вновь смог занять подобающее ему место в великокняжеском окружении.
Воевода Дмитрий Михайлович Боброк-Волынский
Один из главных героев Куликовской битвы, Дмитрий Михайлович Боброк-Волынский (? – ок. 1389) был служилым московским князем и боярином, знаменитым русским воеводой. Дата рождения его неизвестна. Сын принявшего православие литовского князя Кориата (Михаила) Гедеминовича, между 1366 и 1368 годами он выехал из Волыни (отсюда прозвание «Волынский») в Москву. Однако с правителями быстро крепнувшего Московского княжества Боброк был связан задолго до этого. В 1556 году Дмитрий Михайлович женился на сестре московского князя Дмитрия Ивановича Анне и как ближайший родственник занял одно из первых мест в окружении этого государя, стал его ближним боярином.
Боброк-Волынский участвовал во многих походах и сражениях московского войска, предводительствовал и всем войском, и отдельными его полками. В 1371 году Дмитрий Михайлович воевал с Рязанским княжеством, в 1376 году ходил в поход против Волжской Булгарии, при осаде города Булгара захватил появившиеся у татар первые пушки и доставил их в Москву. В 1379 году московское войско под стягом Дмитрия Боброка совершило поход на Великое княжество Литовское.
Наиболее значительным эпизодом в жизни этого полководца стало участие в Куликовской битве. Во время сражения он вместе с князем Владимиром Андреевичем Серпуховским командовал расположенным в Зеленой дубраве Засадным полком, удар которого во фланг атакующей русские войска татарской конницы решил исход всей битвы.
Точная дата смерти Дмитрия Михайловича не установлена, хотя некоторые историки полагают, что он погиб во время битвы с татарами на реке Ворскле 12 августа 1399 года, когда ордынским ханом Темир-Кутлуем было разбито войско литовского властителя Витовта, собравшего под свое начало немало русских князей. Последнее упоминание его в московских источниках относится к 1389 году.
Князь Юрий Галицкий