После свержения и ослепления великого князя Василия II московский престол захватил его двоюродный брат, Дмитрий Юрьевич Шемяка. Басенок не стал ему присягать. Тогда новый великий князь приказал его схватить и держать в оковах. Но брошенный в узилище воевода смог подговорить своего пристава-тюремщика и вместе с ним бежал из темницы. Беглецы укрылись в Коломне. Там Басенок стал собирать верных людей, с которыми вскоре ушел в Литву, к укрывавшемуся там серпуховскому князю Василию Ярославичу, который, как и он, сохранил верность Василию Васильевичу. Под знамена Басенка продолжали собираться ратники, и в 1447 году воевода во главе своих войск двинулся на выручку Василию Темному. Однако тому уже посчастливилось вырваться из плена и укрыться в Твери. Подход рати Басенка оказался кстати и, присоединив к ней тверское войско, Василий II быстро занял Москву, воспользовавшись отсутствием в ней Шемяки. Однако освобождением столицы война не закончилась. В ней самое деятельное участие принял и Федор Басенок. В 1449 году он отразил нападение Шемяки на Кострому, а в 1450 году разгромил его войска в сражении у Галича.
Ратные подвиги вернейшего из воевод не остались незамеченными великим князем, и он доверил соратнику командование войсками, действовавшими против ногайского хана, Седи-Ахмета. В 1455 году именно Басенок разгромил его орду в битве у города Коломны. Следующим подвигом воеводы, совершенным в 1456 году, стал удар по Старой Русе во время новой войны с новгородцами. Басенок вместе с воеводой Иваном Стригой Оболенским командовал «изгонной» ратью, направленной к Старой Русе, взял город, но был атакован 5-тысячным новгородским войском князя Василия Васильевича Низовского. Несмотря на внезапность нападения, московские воеводы разгромили неприятеля. Это вынудило новгородских бояр пойти на переговоры и заключить выгодный для Василия II Яжелбицкий мирный договор.
В начале княжения Ивана III Басенок разгневал нового государя и, несмотря на его заслуги, был ослеплен. Произошло это 27 августа 1463 года, что поразило многих современников. Ослепленный воевода прожил еще 17 лет, но уже в удалении от мира и военных дел.
Данила Дмитриевич Холмский
Одним из самых прославленных воевод великого князя Ивана III, столь люто расправившегося с Федором Басенком, был потомок тверского княжеского рода, первый покоритель Казани Данила (Даниил) Дмитриевич Холмский (?—1493). Хотя точная дата его рождения неизвестна, но по косвенным данным можно предположить, что появился на свет он, по-видимому, не позже 40-х годов XV столетия. Он был средним сыном не имевшего своего удела князя Дмитрия Юрьевича Холмского, праправнуком казненного в Орде великого князя тверского Александра Михайловича. Эта казнь свершилась стараниями московского князя Ивана Калиты, но в пору возмужания Данилы старые споры Твери и Москвы казались уже не такими важными – Борис Александрович Тверской породнился с московским князем Василием Темным, сосватав дочь Марию за сына Василия Ивана, и помог новой родне одолеть теснившего их галицкого князя Дмитрия Шемяку. В пору примирения старых врагов многие тверские князья и бояре перешли на московскую службу. В их числе оказался и Данила Холмский, прославившийся впоследствии как один из самых удачливых воевод Ивана III.