Помимо летописного рассказа об этой битве, одной из крупнейших в истории русского средневековья, ее подробно описал и Сигизмунд Герберштейн, сообщивший о Ведрошском сражении ряд ценных сведений. Он упоминает о том, что «литовцы… разузнали от некоторых пленных про число врагов, а также и их вождей, и возымели от этого крепкую надежду разбить врага». «Несколько московитов» (передовой отряд, находившийся на левом берегу Ведроши), «вызвали на бой литовцев; те без всякой боязни оказывают сопротивление, преследуют их, обращают в бегство и прогоняют за речку; вслед затем оба войска вступают в столкновение, и с той и другой стороны завязывается ожесточенное сражение. Во время этого сражения, ведшегося с обеих сторон с одинаковым воодушевлением и силою, помещенное в засаде войско, про грядущую помощь которого знали весьма немногие из русских, ударяет с боку в средину врагов. Литовцы разбегаются…».
Битва продолжалась почти шесть часов. Ее исход предрешил удар Сторожевого полка. Внезапно для врага русские воины вышли в тыл литовцам и разрушили мост через реку, отрезав противнику все пути к отступлению. После этого началось избиение окруженного врага. Только убитыми противник потерял около 8 тыс. человек. Победителями были захвачены литовский обоз и артиллерия. В плен попали гетман Острожский и другие именитые литовские военачальники: воевода троцкий Григорий Остикович, маршалок «Лютавр» (Иван Литавор Богданович Хребтович), воеводы Н. Ю. Глебов, Н. Ю. Зиновьев и служившие Александру Казимировичу князья Друцкие, Мосальские и много «панов служивых».
Узнав о разгроме лучшего литовского войска (гонец прибыл в Москву 17 июля 1500 года), Иван III пышно отпраздновал победу и послал к Даниле Щене и другим воеводам «спросить о здоровье», воздав героям Ведроши «честь и дары и жалованья».
В 1501 году, после начала войны с Ливонским орденом, решившим поддержать терпящее поражения в борьбе с Москвой Великое княжество Литовское, большой воевода Щеня был направлен в Тверь. Там сосредотачивались главные силы русского войска, направленные в Ливонский поход. Однако немцы опередили московских воевод. Магистр Вальтер фон Плеттенберг сумел нанести несколько поражений новгородцам и псковичам. Тогда на выручку им был направлен Данила Щеня. В октябре 1501 года его полки вступили в неприятельскую землю и принялись опустошать окрестности Дерпта, Нейгаузена и Мариенбурга. В ночь на 24 ноября 1501 года ливонский магистр скрытно подошел к району действия русских воевод и атаковал московские полки в их лагере под замком Гельмед, недалеко от Дерпта. По-видимому, в результате внезапной атаки, которая произошла в 3 часа ночи, русские войска смешались, отступив назад. Только так можно объяснить гибель в самом начале сражения одного из великокняжеских воевод – Александра Васильевича Оболенского. Но затем московская и татарская конница опрокинули немцев, и сражение закончилось большой русской победой. Преследование бегущих продолжалось почти 10 верст. Плодами этой действительно большой победы Щеня воспользовался полностью. Его войска доходили до самого Ревеля, опустошив едва ли не треть орденских владений.
Военные действия в Ливонии продолжались и в следующем году. Но уже не столь удачно для русского оружия – 13 сентября 1502 года под Псковом немцы смогли взять реванш: уходя от преследования московских воевод Вальтер Плеттенберг у озера Смолина устроил засаду преследующему его войску Щени. Покинув свой лагерь, ливонцы дождались нападения русских и, когда те приступили к захвату трофеев, контратаковали их. До подхода основных сил Щени немцам удалось разбить Передовой полк. С большим трудом воеводе удалось восстановить положение, разбить пехотное прикрытие ливонского войска и вынудить немцев уйти на свою территорию.