Ужасное кровопролитие продолжалось до глубокой ночи и завершилось полным разгромом литвинов. Летописец сказал об этой битве: «сеча зла, которой еще не бывало в Литовской земле с татарами». В сражении погибли герои Куликовской битвы, князья Дмитрий Боброк-Волынский, Дмитрий Брянский, Андрей Полоцкий, участвовавшие в ней на стороне Витовта, а также 16 литвинских князей. Домой вернулось не более четверти литовского войска. Как писал Н.М. Карамзин, «ни Чингис-хан, ни Батый не одерживали победы совершеннейшей». Татары преследовали бежавших ратников до самого Киева. Встав под стенами города, Те-мир-Кутлуй распустил свое войско «воевать Литовскую землю, и ходила татарская рать до самого Луцка, опустошив все на своем пути».
Киев откупился тремя тысячами рублей, причем Печерский монастырь дал от себя тридцать рублей, и хан ушел в свои степи, оставив после себя «плач и скудость».
Что касается Тохтамыша, то он с оставшейся частью своей орды вскоре после битвы на Ворскле устремился в Сибирь. Там он и пал в 1406 году от руки сибирского хана Шадибека.
На Ворскле князь Витовт потерял почти всю армию. Его политический престиж оказался сильно подорванным. Соответственно, ему пришлось на время ограничить свои претензии. Так, в 1400 году он заключил мирный договор с Новгородом «по старине».
Тем временем часть смолян, видя ослабление Витовта, вошла в сговор со своим бывшим князем Юрием Святославичем, жившим в Рязани утестя, князя Олега Ивановича. Юрий пришел ктестю и стал просить:
«Пришли ко мне послы из Смоленска от доброхотов моих, говорят, что многие хотят меня видеть на отчине и дедине моей. Сотвори, господин, христову любовь, помоги, посади меня на отчине дедине моей, на великом княжении Смоленском».
И вот в 1401 году престарелый князь Олег Рязанский вместе с Юрием Святославовичем, князьями пронским, муромским и козельским, отправились к Смоленску Подойдя к городу, Олег велел передать его жителям:
«Если не отворите городаи не примете господина вашего, князя Юрия, то буду стоять здесь долго и предам вас мечу и огню. Выбирайте между животом и смерило».
Смоленск сдался без боя. Тем не менее, Юрий Святославич начал свое правление с того, что убил брянского князя Романа Михайловича (бывшего в то время наместником Витовта) вместе с его боярами. Затем он перебил и тех смоленских бояр, которые слыли сторонниками Витовта. Олег же с войском пошел дальше, ограбил ряд литовских земель и с добычей вернулся в Рязань.
Юрий Святославич занял Смоленск в августе 1401 года, а уже в конце сентября Витовт с войском стоял под городом. Его сторонники подняли в городе мятеж, но были перебиты. Как сообщает летопись, «Юрий князь людей много посекоша». Витовт простоял под стенами четыре недели и отступил восвояси.
Следующий 1402 год оказался более удачным для него. Сын рязанского князя Родислав Олегович пошел на Брянск, ноу Любутска его встретили князья Гедеминовичи — Семен (Лугвень) Альгердович и Александр Патрикиевич Стародубский. Они разбили рязанское войско, а самого княжича взяли в плен. Три года Родислав провел в темнице у Витовта, после чего был отпущен а Рязань за выкуп в три тысячи рублей. Тем не менее, вернуть Смоленск не удалось.
В 1403 году Лугвень Альгердович взял Вязьму. Витовт в 1404 году снова осадил Смоленск, и опять неудачно. Три месяца (стоял он под городом. Литвины обстреливали Смоленск из осадных орудий. Но взять город не удалось. Витовт, разграбив окрестности, ушел в Литву.
Между тем рязанский князь Олег Иванович умер еще в конце 1402 года, после чего Юрий Святославич остался без союзников. Как писал Нечволодов, «он скоро восстановил против себя городских жителей своими жестокостями по отношению к сторонникам Витовта». Защитить Смоленск от литвинов мог лишь московский великий князь Василий Дмитриевич, но тот был женат на Софье Витовтовне. Юрий видел, что из двух подданств надо выбрать более удобное для него. Он поехал в Москву и стал умолять князя Василия:
«Тебе все возможно, потому что он тебе тесть, и дружба между вами большая, помири и меня с ним, чтоб не обижал меня. Если же он ни слез