В конце мая 1558 года закончилось сосредоточение в Пскове 40-тысячной армии Москвы. Ею командовал князь Петр Иванович Шуйский, в подчинении у него находились воеводы Ф. И. Троекуров, А. И. Шеин, В. С. Серебряный, А. М. Курбский и другие.
25 мая Федор Троекуров и Данила Адашев осадили город Нейшлос, или Варбек (ныне Воскнарва), расположенный при впадении реки Эмбах (ныне Эмайыги) в Чудское озеро. Уже 6 июня он сдался. Комендант крепости был отпущен «с немногими людьми», без оружия. Жители города и уезда признали себя подданными Москвы. Видя судьбу Нейшлоса, соседний город Адежи сдался добровольно. Он присягнул Ивану вместе с двумя или тремя соседними Везенбергскими волостями. Теперь владением Москвы стала полоса земли от Чудского озера до устья реки Наровы.
Главные силы армии И. И. Шуйского пошли к Дерпту. Но прежде им надлежало взять крепость Нейгауз (или Нейгаузен, ныне Вастселийна). Осада началась 6 июня. Крепость защищали двести ливонских воинов под командованием рыцаря Укскиля фон Паденорма, к которым присоединились горожане, жители окрестных имений и сел. Несмотря на малочисленность, защитники Нейгауза стойко сопротивлялись почти месяц, отбивая все приступы. После разрушения осадной артиллерией крепостных стен и башен, немцы 29 июня перешли в верхний замок. Фон Паденорм хотел и здесь защищаться до последней крайности, но его сподвижники отказались продолжать бессмысленное сопротивление. На следующий день к вечеру они сдались, с условием свободного выхода. Карамзин отметил:
«С сим героем немцы, по выражению нашего летописца, сидели насмерть: бились отчаянно, неутомимо и заслужили удивление московских полководцев. Сбив стены, башни, россияне вошли в город: Укскиль отступил в замок с горстию людей и хотел умереть в последней его развалине; но сподвижники объявили ему, что не имеют более сил, и воеводы, из уважения к храбрости, дозволили им выйти с честию. Сей пример доказывал, что Ливония, ограждаемая многими крепостями и богатая снарядом огнестрельным, могла бы весьма затруднить успехи Иоаннова оружия, если бы другие защитники ее, хотя и малочисленные, имели дух Укскилев».
В самом деле, двухтысячный рыцарский отряд магистра ордена Вильгельма Фюрстенберга и тысячный отряд наемников Германа Вейланда, епископа Дерптского, стояли возле города Киремпе, в 30 верстах от Нейгауза, однако так и не пришли на помощь.[101]
Узнав о падении крепости, они подожгли свой лагерь, а также Киремпе и поспешили отступить: магистр к Валке, епископ в Дерпт.Воеводы снарядили погоню затем и другим. Магистр, выбрав удобное место возле Валки, там остановился. Но московские воеводы велели передовой дружине вступить с ним в бой, а сами начали обход с фланга. Увидев это, магистр со своим отрядом бежал дальше к Вендену. Стояла сильная жара, люди и лошади падали от усталости. Московитам удалось уничтожить арьергард Фюрстенберга (при этом едва не попал в плен командор Готхард Кетлер, под которым была убита лошадь) и захватить весь обоз. Епископа настигли в 15 верстах от Дерпта. Тогда наемники бросили обоз и пушки, а сами со всех ног бросились к городу и укрылись за его стенами.
Город Киремпе и соседний с ним Курслав тоже были взяты.
Московское войско утром 11 июля появилась возле Дерпта (ныне Тарту) и окружило его со всех сторон. Незадолго до этого дерптский городской голова Антоний Тиле умолял горожан напрячь все силы для обороны города. Он сказал им:
«Настало время жертв или погибели: лишимся всего, да спасем честь и свободу нашу; принесем в казну свое золото и серебро; не оставим у себя ничего драгоценного, ни сосуда, ни украшения; дадим правительству способ нанять войско, купить дружбу и защиту держав соседственных!»
Но призывы Тиле не возымели действия, граждане не желали отдавать свои деньги.
Город защищали жители, способные носить оружие и двухтысячный гарнизон, под общим командованием воинственного епископа Вейланда. Поначалу они держались храбро, отбили штурм, даже сделали несколько успешных вылазок.