Пожарский не решился перебросить все свои войска через реку на помощь Трубецкому, ибо в этом случае литвины легко бы захватили юго-западную часть Земляного и Белого города и дошли бы до Кремля. Он передвинул лишь полки воевод Лопаты-Пожарского и Туренина, которые до того момента занимали позиции в северной части города от Петровских до Никитских ворот Земляного города. Полк Туренина стал в районе Алексеевской башни, закрыв так называемый Крымский брод. Полк Лопаты-Пожарского, усиленный до двух тысяч человек, переправился в Замоскворечье и занял оборону по правому флангу.
На рассвете 24 августа Ходкевич повел свои части от Донского монастыря в Замоскворечье, где и развернулось сражение сразу по трем направлениям: против отрядов Лопаты-Пожарского, Трубецкого и в районе Клементовского острога.
Об уличных боях в Замоскворечье польский шляхтич Маскевич позже писал:
«Мы кинемся на них с копьями, а они тотчас загородят улицу столами, лавками, дровами; мы отступим, чтобы выманить их из-за ограды, они преследуют нас, неся в руках столы и лавки. И лишь только заметят, что мы намереваемся обратиться к бою, немедленно заваливают улицу и под защитой своих загородок стреляют по нас из ружей, а другие, будучи в готовности, с кровель и заборов, из окон бьют по нас из самопалов, кидают камня ми, дреколье … Жестоко поражали нас из пушек со всех сторон, ибо, по тесноте улиц, мы разделялись на 4 или 6 отрядов — каждому из нас было жарко».
Все же, после пятичасового боя воины Лопаты-Пожарского стали отступать к реке. Казаки Трубецкого не выдержали удара в районе Серпуховских ворот и обратились в бегство. Литовцы прорвались к берегу Москва-реки напротив собора Василия Блаженного. Надо отметить, что Ходкевич не сумел воспользоваться этим успехом, так как пытался провести свой обоз с продовольствием в Кремль. Однако сотни повозок (некоторые авторы называют 400 подвод) создали пробки в тесных кривых улицах Замоскворечья, к тому же заваленных трупами и обломками. Конвой подвергался обстрелу с разных сторон и продвигался вперед крайне медленно.
Наиболее жестокий бой шел днем за Клементовский острожек, расположенный в глубине Замоскворечья (ныне район Пятницкой улицы). Ударом с двух направлений (с плацдарма у Георгиевского спуска и со стороны Замоскворечья) поляки и литвины взяли его.
Резерв казаков Трубецкого (около 500 человек) находился, как уже сказано выше, неподалеку, в таборе у Яузских ворот. Но в этот ответственный момент эти пять сотен отказались сражаться, заявив: «Они (дворяне) богаты и ничего не хотят делать, мы наги и голодны, и одни бьемся; так не выйдем же теперь на бой никогда». Получив столь грустную весть, Кузьма Минин, бывший с полком Туренина, срочно послал за келарем Троице-Сергиева монастыря Авраамием Палицыным, имевшим большое влияние на казаков. Палицын переправился через реку и направился в табор к казакам. Казаки там пьянствовали и играли в зернь.
Палицын их уговорил, видимо, рассказав о каком-то чуде Сергия Радонежского. Во всяком случае, казаки с криком «Сергиев! Сергиев!» переправились через Москву-реку в Замоскворечье и ударили в правый фланг литовцев. В ходе ожесточенной схватки острожек несколько раз переходил из рук в руки. К вечеру он остался за казаками, но решительной победы не было.
Ходкевич, захватив значительную территорию Замоскворечья, опять не смог развить успех и остановился на новых позициях. Дело шло уже к вечеру, исход битвы по-прежнему оставался неясным. Тогда, чтобы переломить ситуацию, Пожарский дал Кузьме Минину три отборные сотни конных дворян и приказал атаковать две литовские роты (конную и пешую), стоявшие на левом фланге в Замосворечье, напротив полка Туренина. Мощной атакой дворянская конница заставила литвинов отступить. Увидев это, начали отступать и соседние роты. В свою очередь казаки и стрельцы Лопаты-Пожарского, засевшие в развалинах возле берега реки, тоже поднялась в атаку.