Сначала он несколько дней опустошал волость, а 18 апреля осадил город. Все же, несмотря на штурмы, подкопы и применение тарана, осада не принесла успеха. Наконец, 29 апреля к Мстиславлю подошли войска ВКЛ под командованием князей Свидригайло, Корибута, Лугвения, Витовта и Константина Альгердовича.
Литовское войско было видно издалека, поэтому Святослав заранее подготовился к бою и первым пошел в атаку. Но в ходе жестокой сечи он пал от удара копьем. После гибели князя его ратники обратились в бегство, а победители преследовали их до самого Смоленска! Затем потребовали от смолян выкуп, а на княжеский престол посадили Юрия, сына Святослава — как данника Литвы.
С. М. Соловьев описал эту войну в следующих словах:
«В 1386 году смоленский князь Святослав Иванович с сыновьями Глебом и Юрием и племянником Иваном Васильевичем собрал большое войско и пошел к Мстиславлю, который прежде принадлежал смоленским князьям и потом был у них отнят литовцами.
Идучи Литовскою землею, смольняне воевали ее, захватывая жителей, мучили их нещадно различными казнями, мужчин, женщин и детей: иных, заперши в избах, сжигали, младенцев на кол сажали.
Жители Мстиславля затворились в городе с наместником своим, князем Коригайлом Олгердовичем; десять дней стояли смольняне под Мстиславлем и ничего не могли сделать ему, как в одиннадцатый день поутру показался в поле стяг литовский: то шел великий князь Скиригайло Олгердович; немного подальше выступил другой полк — вел его князь Димитрий-Корибут Олгердович, за полком Корибутовым шел полк Симеона Лугвения Олгердовича, наконец, показалась и рать Витовтова.
Литовские полки быстро приближались; смольняне смутились, увидевши их, начали скорее одеваться в брони, выступили на бой и сошлись с литовцами на реке Вехре под Мстиславлем, жители которого смотрели на битву, стоя на городовых забралах.
Битва была продолжительна, наконец, Олгердовичи одолели; сам князь Святослав Иванович был убит одним
Обращает на себя внимание тот факт, что столь выдающийся историк как Сергей Михайлович Соловьев назвал литвинского воина «поляком». И это по отношению к тому времени, когда не было еще Люблинской унии, а Кревскую унию только-только заключили! Вот что значат «идеологические очки».
Усобица Витовт — Ягайло
(1388–1392 гг.)
Угроза утраты Литвой независимости, а также меры по форсированному внедрению католичества вызвали резкое недовольство удельных князей и бояр, как православных, так и язычников. «Партию недовольных» возглавил князь Витовт. Он считал себя лично обиженным Ягайло. В самом деле, в угоду ему он разорвал союз с Тевтонским Орденом, а также перешел из православия в католичество. Но Ягайло 28 апреля 1387 года назначил своим наместником в Литве не его, а своего родного брата Скиргайло.
В 1388 году Витовт открыто выступил против Ягайло, вновь заключив союз с Тевтонским орденом. При этом немцы взяли в заложники двух малолетних сыновей Витовта, а также его брата Кондрата, чтобы обеспечить верность литовского князя.