Великой войне предшествовали почти два века вооруженного противостояния. Тевтонский орден (он же — Немецкий) возник в Палестине в результате объединения двух рыцарских орденов: Меченосцев и Ордена рыцарей черного креста пресвятой девы Марии. Объединение произошло в 1207 году по настоянию Папы Римского Григория IX. После возвращения в Европу из пришедшего в упадок Иерусалимского королевства, Тевтонский орден с 1211 по 1225 годы действовал в Венгрии, но был изгнан оттуда. В том же 1225 году польский удельный князь Конрад Мазовецкий совершил величайшую ошибку, за которую позже веками расплачивались поляки, литвины и жемойты. Он пригласил на территорию Польши рыцарей Тевтонского ордена. Наивный князь думал, что немцы защитят его от набегов язычников — пруссов.
В 1225 году послы Конрада предложили магистру Тевтонского ордена Герману фон Зальцу Хелмскую (Кульмскую) землю на 20 лет в обмен на обязательство защищать поляков от набегов язычников-пруссов. Но уже в следующем 1226 году германский император Фридрих II предоставил Ордену право на владение Кульмской землей и всеми землями, которые он впредь завоюет у пруссов, в виде императорского лена, без всякой зависимости от мазовецких князей.
В 1228 году в новые владения Ордена с большим отрядом рыцарей прибыл первый магистр Пруссии Герман Балк. Захватив прусские земли, Орден завоевал после этого польское Поморье, а затем устремил свои взоры на Великое княжество Литовское. Крестоносцы хотели прочно утвердиться в Жемойтии (западной части нынешней Лиетувы), отделявшей земли Ливонского ордена от Пруссии. Но этим их планы не ограничивались.
В 1392 году Орден заключил договор с венгерским королем Сигизмундом Люксембургским (1368–1437) о совместной войне против Польского королевства и ВКЛ.[48]
Союзники хотели разделить территорию противника следующим образом: Орден получал Жемойтию, все земли литвинов, Подляшье и Мазовецкое княжество (вместе со столицей в Варшаве). Сигизмунд приобретал южную Польшу (с Краковом), Волынь и Подолье.В данной связи сокрушение Ордена стало неотложной задачей поляков и литвинов. Для начала Ягайло и Витовт заключили союз, известный как Виленско-Радомская уния. Такое название связано с тем, что 40 князей и панов ВКЛ подписали его 18 января 1401 года в Вильно, а 40 польских магнатов — 11 марта в Радоме.
По условиям договора, обе страны обязались совместно действовать против внешних врагов (имелся в виду Орден); подтверждались права Витовта на самостоятельное управление Литвой; поляки обязались после смерти Ягайло не выбирать нового короля без согласования его кандидатуры с литовскими феодалами.
На тайной встрече в Ново грудке в декабре 1408 года Ягайло и Витовт решили начать войну с Орденом. Первым ее актом стало восстание в Жемойтии в мае 1409 года. Жемойтские дружины напали на несколько рыцарских замков и вырезали всех их обитателей. Битов помогал им не только оружием и хлебом, но и воинами своих вассалов.
В ответ магистр Ульрих фон Юнгинген 6 августа 1409 года официально объявил войну Литве и Польше. Отряды орденских рыцарей захватили пограничные польские замки Дрезденко и Санток. Тогда король Владислав II (Ягайло) объявил «посполитое рушение» («всеобщее ополчение») и в сентябре овладел крепостью Быдгощ. Однако военные действия обе стороны вели довольно вяло. В октябре было заключено перемирие.
Всю зиму 1409/10 годов Тевтонский орден, Польша и Литва готовились к решительным военным действиям. В декабре 1409 года Ягайло, Витовт и татарский хан Джелаладин встретились в Бресте, где обсудили план похода на тевтонцев.[49]
Согласно этому плану, в июне 1410 года у истоков реки Нарев собралось все войско Великого княжества Литовского. Затем оно совершило переход через Мазовецкое княжество и пришло к Червеньску на Висле, где 2 июля соединилось с польскими войсками. Далее союзные войска должны были двигаться к столице ордена Мариенбургу (Ныне город Мальборк в Польше).
Польское королевство выставило 51 хоругвь (полк), в том числе 7 из них были с территории нынешней Западной Украины: Львовская, Холмская, Галицкая, Перемышльская и три Подольские хоругви. Еще две хоругви состояли из наемных рыцарей — чехов, моравов, силезцев. Среди чешских рыцарей был Ян Жижка (1360–1427), будущий военный предводитель гуситов.[50]
Великое княжество Литовское выставило 40 хоругвей. Помимо них, с Витовтом прибыла татарская конница (около 6 тысяч человек) во главе с ханами Джелаладином и Багардином, сыгравшая важную роль в битве.
Среди 40 литовских хоругвей летописи поименно называют 21 — из Бреста, Вильно, Витебска, Волковыска, Гродно, Дрогичина, Киева, Ковно (нынешнего Каунаса), Кременца, Лиды, Медницка, Мельницка, Мстиславля, Новгорода-Северского, Новогрудка, Пинска, Полоцка, Смоленска, Стародуба, Трок, а также хоругвь Юрия, князя Заславля.[51]