После достопамятного пиршества Святослав и сын Юрия Глеб во главе дружин отправились на Оку. Там к Ольговичу подошли подкрепления – половецкие родственники привели степную конницу, а также наемные отряды бродников. Н. М. Карамзин так описывает этих наемников: «
Предложение было неожиданное, хотя и ожидаемое. Дело в том, что, пока Святослав сражался против вражеской коалиции, а затем воевал в земле вятичей, в Южной Руси происходили довольно примечательные события. Ещё в начале года томившийся в порубе Переяславля Игорь Ольгович сильно разболелся и, решив, что настал его смертный час, обратился к Изяславу Мстиславичу с просьбой постричься в монахи. Киевский князь отказать не мог, и 5 января Игорь принял постриг. Однако монах неожиданно выздоровел, чем весьма озадачил Изяслава. Поразмышляв, князь решил пока перевести Игоря в Киев и оставить в обители Святого Федора под крепким присмотром, а окончательное решение судьбы пленника отложил на потом. Одним конкурентом для Давыдовичей стало меньше, но, с другой стороны, и Изяславу Мстиславичу стало спокойнее, когда Игорь постригся в монахи и отошел от мирских дел. Но любое усиление киевского князя было для Давыдовичей смерти подобно, а потому их примирение со Святославом стало вполне закономерным. Однако они пошли дальше и вступили в переговоры с Юрием, подбивая его начать борьбу за Киев и обещая при этом оказать помощь в войне против Изяслава Мстиславича. Образовалась мощная коалиция, в которую вошли суздальский князь, братья Давыдовичи, Святослав Ольгович и его племянник Святослав, сын Всеволода Ольговича.
Между тем киевский князь продолжал пребывать в счастливом неведении относительно намерений Давыдовичей. Он начал собирать полки, чтобы идти войной против Юрия и Святослава, но эта война не пользовалась популярностью среди жителей Киева. Они прямо заявили своему князю, что против сына Мономаха воевать не будут: «
Но самые трагические события разыгрались в Киеве 19 сентября. Когда горожане узнали об измене Давыдовичей, толпа бросилась к монастырю Святого Федора и растерзала Игоря Ольговича.
Смерть князя Игоря как громом поразила и его родичей, и его врагов. Была ли его смерть выгодна Изяславу Мстиславичу? Однозначно, что нет. Ему было гораздо выгоднее держать Игоря в качестве заложника и таким образом оказывать влияние на Святослава Ольговича. Что же касается Святослава, то для него смерть брата стала страшным ударом. Полный праведного гнева, он приступил к освобождению своего княжества. Глеб Юрьевич выбил из Курска Мстислава Изяславича, сына киевского князя, и вступил в город. Однако попытка Глеба овладеть Переяславлем успехом не увенчалась, и он был вынужден отступить в Городец Остерский. Но вскоре к крепости прибыл киевский князь с полками, и после непродолжительной осады Глеб был вынужден открыть ворота.