После начала второй мировой Стерлинг был призван в армию, попав на службу в Шотландский гвардейский батальон в чине лейтенанта. Однако уже в 1940-м он согласился с предложением записаться добровольцем во вновь формируемый 8-й отряд коммандос. После окончания ускоренного курса обучения в 1941 году гвардеец попал в Ливийскую пустыню. Вместе со своим взводом, входившим в состав специального соединения коммандос «Layforce», Стерлинг принял участие в нескольких малоэффективных рейдах, выполнявшихся крупными силами на побережье Средиземноморья и регулярно встречавших отпор со стороны мощной итальянской береговой обороны. На основании анализа полученного неутешительного опыта лейтенант сделал вывод о необходимости использования в подобных операциях парашютно-десантных подразделений. Учитывая постоянную нехватку морских десантных судов, что серьезно ограничивало оперативные возможности коммандос, Лэйкок согласился со Стерлингом, после чего по инициативе последнего «ближневосточные» коммандос начали интенсивную прыжковую подготовку. Тренировки проводились на аэродроме Мерса-Матрух, для их осуществления привлекли старые бомбардировщики Vickers Valencia.
Получив серьезную травму во время одного из первых прыжков (при приземлении он повредил позвоночник), Стерлинг на два долгих месяца оказался в александрийском госпитале, где обдумал новые принципы действий войск спецназначения. В то время отряды коммандос насчитывали примерно по 200 человек каждый и операции проводили, как правило, в полном составе. В связи с этим возникали многочисленные проблемы с доставкой им соответствующего количества снаряжения и предметов снабжения, а десантные операции требовали привлечения крупных сил для прикрытия района высадки. Высадка с моря большими силами не всегда обеспечивала требуемую внезапность, а если и достигала такого эффекта, то лишь при атаке объектов, расположенных в непосредственной близости от побережья. В противовес этой тактике Стерлинг разработал собственную, основанную на прорыве линии фронта небольшими мобильными отрядами, способными причинить несравнимый с их численностью материальный ущерб слабее охраняемым, но не менее важным тыловым объектам. По его мнению, лучшим способом действий при этом должно было стать десантирование на парашютах штурмовой группы, которая после выполнения задачи соединялась бы с группой прикрытия, вышедшей в этот район на автомобильном транспорте.
В июле 1941 года Стерлинг направил письменный рапорт в штаб британских войск на Ближнем Востоке и предпринял несколько попыток добиться аудиенции у главнокомандующего генерала сэра Клода Окинлека (Auchinleck). Когда предложение, как и следовало ожидать, оказалось проигнорированным, офицер решил действовать по-другому. Стерлинг лично отправился в штаб, не обращая внимания на окрики охраны, перелез через ограждение здания и ворвался внутрь. Заместитель начальника штаба генерал-майор Нил Ритчи (Ritchie) работал в своем кабинете, когда к нему неожиданно ворвался почти двухметрового роста лейтенант, с ходу изложивший план уничтожения ВВС стран Оси. В ходе последовавшего бурного объяснения идея Стерлинга показалась генералу настолько смелой и оригинальной, что Ритчи рискнул представить его Окинлеку. Новый британский главком на Ближнем Востоке счел намерения лейтенанта вполне осуществимыми.
Итак, Стерлинг предложил создать из потрепанных остатков «Лэйфорс» небольшое диверсионное подразделение для осуществления рейдов в тылу германо-итальянских войск в Африке. Его бойцы должны были высаживаться с парашютами вблизи вражеских аэродромов, закладывать там мины и фугасы замедленного действия, после чего отступать к заранее условленным местам сбора, где их могли взять на борт моторизованные группы «дальнего поиска в пустыне» (Long Range Desert Groups —LRDG) — подвижные отряды глубинной разведки, которые применялись для рейдов в тыл противника во время Ливийской кампании. Инициатор плана вскоре получил чин капитана и соответствующие полномочия: впредь Стерлинг непосредственно подчинялся главнокомандующему.