Военные действия начались в январе 1558 года. Московские конные рати во главе с касимовским «царем» Шах-Али и князем М. В. Глинским вступили на землю Ордена, сравнительно легко пройдя через восточные пределы страны. Во время зимней кампании русские и татарские отряды, насчитывавшие 40 тыс. воинов, доходили до балтийского побережья, разорив окрестности многих ливонских городов и замков.[208]
Описывая первый поход московского войска, летописец отметил: «Да пошли царь (Шах-Али. – В. В.) и воеводы направо к морю, а войну послали по Ризской дороге и по Колыванской и воевали до Риги за пятьдесят верст, а до Колывани за тритцать».[209] Этот рейд стал откровенной демонстрацией сил Московского государства, призванной оказать силовое давление на нарушившие прежние договоренности и задержавшиеся с выплатой дани орденские власти. Позднее участник похода А. М. Курбский писал, что царь послал воевод своих в Ливонию «не градов и мест добывати, но землю их воевати».[210] Действительно, русские военачальники в ходе этого похода дважды по прямому указанию царя посылали магистру грамоты о присылке послов и возобновлении мирных переговоров. Устрашенные нападением, ливонские власти пошли на уступки: начали сбор дани, договорились с русской стороной о временном прекращении военных действий и направили в Москву своих представителей, в ходе тяжелейших переговоров вынужденных согласиться на передачу России Нарвы.[211] Уступчивость ливонских дипломатов, старавшихся любой ценой предотвратить старшившую власти Конфедерации войну с Московским государством, вызывала все новые и новые претензии со стороны Ивана Грозного. В конце концов он потребовал от послов, чтобы магистр, рижский архиепископ и все епископы Ливонии прибыли в Москву с данью и согласились выполнять все требования русского царя.[212] Но такое положение сохранялось недолго. Сообщения о стремлении Ивана IV подчинить себе Ливонскую конфедерацию, прежде всего – Орден, вызывали протест у многих рыцарей. Установленное перемирие было нарушено сторонниками имевшейся среди них военной партии. Особую тревогу вызывала у них опасность потери Нарвы. Вожделенный для русского царя город-порт был к тому времени окружен заставами, выход к морю из реки Наровы перекрыла крепость, построенная в 1557 году дьяком И. Г. Выродковым.[213] В марте 1558 года нарвский фогт Эрнст фон Шленненберг, ярый противник политики уступок московскому царю, приказал обстрелять русскую крепость Ивангород, спровоцировав ответные бомбардировки, а в итоге – и штурм Нарвы. После получения сообщения о выступлении на помощь гарнизону Нарвы отрядов из Ревеля и Феллина, русские воеводы начали штурм города и 11 мая 1558 года вынудили обороняющийся в замке гарнизон сложить оружие. Известие об этом вызвало радость у царя, повелевшего начать новое наступление московских войск в Ливонии.[214]
Во время начавшегося после этого инцидента второго похода в Прибалтику, в мае-июле 1558 года русскими было захвачено более 20 крепостей, в том числе важнейшие – уже упомянутая Нарва, Нейшлосс, Нейгауз, Кирнпе и Дерпт.[215]
В последнем победителям досталось 552 больших и малых орудий. Хотя Дерпт (Юрьев Ливонский) обороняли не только местные жители, но и отряды наемников – 2 тыс. «заморских немец», отстоять город они не смогли. Город был взят 20 июля 1558 года. При осаде Дерпта впервые в годы Ливонской войны русские артиллеристы применили зажигательные снаряды.[216] В ходе летнего похода 1558 года войска московского царя вплотную приблизились к Ревелю и Риге, разорив их окрестности.