Вскоре после поражения под Улой (в апреле 1564 года) из Юрьева в Литву, спасаясь от царской немилости, бежал известный русский военачальник, когда-то пользовавшийся особым расположением царя – боярин и воевода князь А. М. Курбский, имевший подробную информацию о численности, местах сосредоточения и планах командования.
Военные действия, шедшие летом 1564 года, представляли собой обмен ударами на разных направлениях, которые отвлекали силы противника с одного участка фронта на другой. В этих условиях сведения о расположении главных сил московской армии, полученные в Вильне от Курбского, приобрели исключительно важное значение. Раньше других началось контрнаступление литовских войск в Ливонии. В июне 1564 года (по псковской летописи – в июле) гетман Александр Полубенский напал на «юрьевские волости». В ответ на этот набег юрьевский воевода Михаил Яковлевич Русалка Морозов послал отряд Дмитрия Кропоткина на «немецкие пригороды». В августе псковское ополчение Василия Вишнякова отбило несколько нападений литовских отрядов на порубежные места. В сентябре черниговские воеводы, князь Василий Иванович Прозоровский и Фома Иванович Третьяков, нанесли поражение пришедшему на Северскую «украину» войску Петра Сапеги. В бою русские ратники «знамя Сапегино взяли». Тогда же большая рать Николая Юрьевича Радзивилла приходила к заново укрепленному Полоцку. После трех недель безуспешной осады отряды противника отступили, «а городу ничего не учинили».[275]
Неудачей закончился предпринятый русскими воеводами поход к литовской крепости Озерище, находившейся на псковском рубеже, в 56 верстах севернее Витебска. Здесь 26 июля 1564 года произошло сражение осаждавшей крепость 13-тысячной русской рати невельских воевод Юрия Ивановича Токмакова Ноздроватого и Федора Борисовича Шафера Чеглокова с 2-тысячным литовским отрядом. Его направил к Озерищу витебский воевода Станислав Пац (по сообщению русского летописца, у неприятеля было 12 тыс. человек[276]
). Командовали литовским отрядом хорунжий Исидор и обозный Ян Снепорд.В поход на Озерище воеводы Токмаков и Шафер Чеглоков выступили 22 июля и в этот же день осадили литовскую крепость.[277]
Русское войско состояло из «конных людей и пеших» и из «судовых людей». В то же время летописец отметил, что «наряд» у русских воевод был лишь «лехкий».[278] Осада продолжалась всего 4 дня. Взять город при помощи полевых орудий не удалось. Ожидая прихода из Витебска «литовских людей», Токмаков «все дороги позасек, которые были к Озерищам». Тем не менее, отряду Исидора и Яна Снепорда, шедшему на помощь осажденному гарнизону, удалось пройти русские засеки. Токмаков, сняв осаду и отправив «наряд» и пехотные отряды в Невель, с одной лишь конницей атаковал литовцев. Русским воинам удалось смять передовой литовский отряд и захватить в плен 50 неприятельских воинов. После этого, не вступая в бой с подошедшими к Озерищу основными силами литовского войска, конница Токмакова ушла, перед отступлением перебив всех взятых в плен литовцев.[279]25 июля 1564 года начался поход в Литву конной рати воеводы В. А. Бутурлина, выступившей из Смоленска под Мстиславль. Составившие его войско татарские, ногайские и мордовские отряды «воевали мстиславские места и кричевские и радомысльские и могилевские и многих людей побили и в полон взяли». Во время похода было захвачено 4787 полонянников.[280]
Положение России серьезно осложнилось возобновившимися набегами отрядов крымских татар и ногайцев на южное порубежье Московского государства. В связи с этим русское правительство осенью 1564 года решило заключить перемирие со Швецией, согласившись признать переход под власть короля Эрика XIV Ревеля (Колывани), Пернау (Пернова), Вейсенштейна (Пайде) и некоторых других городов и крепостей на севере бывшей ливонской Эстляндии. Перемирие было подписано в сентябре 1564 года в Юрьеве Ливонском (Дерпте) и вступило в силу 21 ноября того же года.[281]
Нормализация отношений со Швецией позволила русскому командованию усилить натиск на Великое княжество Литовское. Успешно выдержав трехнедельную осаду Полоцка, в сентябре 1564 года осажденного польным гетманом Григорием Ходкевичем, царские воеводы перешли в наступление. Выступив из Великих Лук, русское войско вновь осадило пограничную литовскую крепость Озерище и 6 ноября «взяша городок огнем». Во время штурма был захвачен ротмистр Мартын Островецкий. Пленил его сын боярский юрьевец Карп Иванов, сын Жеребятичев. В бою за Озерище пали ротмистры Дзержинский и Прогалинский.[282]