Новые каменные стены превратили Спасо-Прилуцкий монастырь в сильную крепость. Это строительство — важный этап военнооборонительных работ, которые развернулись на Руси в середине XVII века. В плане ограда образует неправильный четырехугольник общей протяженностью около 950 м с башнями по углам и в середине западной стороны. Толщина стен превышает 2 м, высота колеблется в зависимости от их оборонного значения, достигая на южной и восточной сторонах, обращенных к дороге и не имеющих естественных препятствий, 7 м. Устройство стен характерно для крепостного строительства XVII века. С наружной стороны они имели три яруса бойниц, форма которых была различна: арочные — в подошвенном бою; тонкие, длинные — в среднем; косые и узкие, со ступенчатым завершением — в верхнем ярусе. Венчание стен по древней традиции было сплошным, не расчлененным на отдельные зубцы.
Мощные и суровые башни на северном, южном и восточном углах ограды сильно выступают за линию стен, тем самым увеличивая сектор обстрела. Высокие, 16-гранные, они имели несколько ярусов бойниц и завершены машикулями с различными зубцами (илл 46). Прежде башни венчали деревянные шатры со смотровыми вышками (современные фигурные шатры XVIII века). Интересна внутренняя конструкция этих башен с мощным круглым столбом в центре. Проходя через все яруса, столб являлся опорой для балок настила перекрытий и для шатра. Своеобразные ниши в столбе — «каменные мешки» — служили для хранения пороха и прочих боеприпасов. Особенно монументальны две башни — южная (илл. 47) и восточная, выделяющиеся своими большими размерами и декоративной обработкой зубцов.
По сравнению с остальными угловыми западная башня — восьмигранная и отличается подчеркнутой декоративностью (илл. 50). Рельефные полуколонки и валики образуют роскошный наряд на ее наружных гранях в виде двухъярусных арок. Даже бойницы получили здесь нарядную обработку в виде кругов, а зубцы приобрели форму характерных «ласточкиных хвостов». Тихие воды заросшего ряской пруда на территории монастыря, в которых эта своеобразная, не похожая по архитектуре на все другие, башня постоянно отражается, образуют особый уголок, овеянный прелестью поэзии старины (илл. 49).
Посередине обращенной к реке стены расположена небольшая четырехгранная проездная башня, завершенная деревянным шатром. В нижнем ярусе ее находятся «водяные» ворота, в верхнем — маленькая «палатка», а в шатре — «чердачок караульный», где помещались также «часы боевые невеликие». По правилам обороны проезд сделан с изломом. Оформление башни строгое и лаконичное: пилястры с нишками по углам и простые бровки над бойницами. Поэтому, несмотря на свои размеры, она выглядит довольно внушительно (илл. 48).
В северной стене находится прежний главный въезд в монастырь — так называемые Святые ворота с небольшой надвратной церковью Вознесения. Они являются древнейшей частью монастырской ограды, возникшей еще в конце XVI века, когда все остальные стены с башнями были деревянными. Уже в 1590 году был освящен сооруженный над ними храм во имя Федора Стратилата (переименован в 1815 г.), святого воина, покровителя русских в ратном деле.
Святые ворота сохранили свои древние арочные проемы: большой — для проездов и малый — для путников. Особенно выразителен наружный фасад ворот. Многократно повторенные, уходящие в толщу стены стрельчатые арки на колонках с дыньками образуют великолепный перспективный портал большого проезда. Оттеняясь легким, тоже килевидным «наличником» малой арки, он еще более подчеркивает гладь стен храма.
Возвышающийся над воротами Вознесенский храм очень прост по композиции и в то же время оригинален. Кубический, он по образцу древнейших надвратных сооружений