Главную «красоту» храма составляли иконы и стенопись. Собор был расписан в 1641 году на вклад царского дьяка Никифора Шипулина. Сохранившаяся на северной стене летопись-надпись донесла имя основного автора фресок: «
В XVII веке были расписаны также своды и стены западной паперти Успенского собора. От этих фресок сохранились лишь две композиции внутри двух маленьких помещений по сторонам входной пристройки. Особенно хорошо «Успение», написанное на голубом фоне. Великолепно скомпонованная, эта фреска выделяется исключительной легкостью, воздушностью, богатством красок и колорита (илл. 80).
Сохранившаяся стенопись северной паперти с сюжетами «Апокалипсиса» — откровения Иоанна Богослова о грядущих судьбах мира — производит впечатление выполненной одним мастером (илл. 79). Она во многом близка живописи ярославско-костромских церквей середины XVII века. Различные чудовища, ангелы, фигуры людей, деревья, горы, архитектура, орнаменты, написанные в спокойных охристых тонах, покрывают все стены, своды, откосы окон сплошным многоцветным ковром. Все сцены пронизаны движением, внутренней динамикой, не примиряющейся с эпическим спокойствием древней иконописной традиции.
На южной стене северной паперти Успенского собора в композиции «Горнего Иерусалима, города святых», рая, окруженного стенами с 12 воротами, художник поместил изящных ангелов в белых одеждах и сад с деревьями, травами, цветами (илл. 81). Деревья написаны не только зеленой и красной красками, но и охрой, а иногда и красновато-коричневой «черленью» — прием, характерный для творчества костромского художника Василия Запокровского. А дерево в левой нижней части фрески напоминает узловатый, старый, могучий дуб, такой же как в алтаре московской церкви Троицы в Никитниках (1652–1653).
Стоит отметить и чрезвычайно занятную сценку «Бес благословляет боярина» (откос крайнего левого окна на северной стене). Перед несколько удивленным, очень живо написанным, опешившим от неожиданности боярином в богатых одеждах предстал смешной, отнюдь не страшный бес. Он обнажен: у него худое, почти «человеческое» тело, кое-где покрытое длинной козьей шерстью, хвост, когтистые орлиные лапы и крылья, топорщащиеся за спиной. Противопоставление этих двух фигур скорее вызывает улыбку, нежели устрашение. Прием контраста усилен и цветом — розовато-красные и синие с желтым одежды боярина и серовато-зеленоватое тело беса.
Даже беглое знакомство с остальными росписями паперти позволяет судить о художнике как о самобытном и крупном мастере, который исходил в своем творчестве из традиций древнерусской живописи и умел находить сюжеты и образы для своих композиций непосредственно в окружающей жизни. Точно определить дату росписи и мастера весьма сложно, однако есть основания отнести ее к 50-м годам XVII века и по аналогии с живописью московской церкви Троицы в Никитниках и костромской церкви Воскресения «на Дебре» (1650–1652) приписать ее стенописцу, старшему знаменщику артели костромичей Василию Ильину Запокровскому. Для фресок Запокровского характерна удивительная любовь к реальной жизни, чувство меры в композициях. Ему свойственна необычайная лиричность, изящество в изображении человеческих фигур, свободно расположенных в пространстве, необыкновенная легкость, уверенность и точность рисунка. Среди художников костромской школы стенописцев XVII века Василий Запокровский с его ярко выраженным стремлением к реализму, светскости, поэтичности и лиричности занимает одно из первых мест.
Помимо росписи декоративное убранство Успенского собора включало иконостас, отдельно висящие иконы, пелены, кресты и драгоценные церковные сосуды.
Опись 1601 года дает яркую картину богатого, насыщенного «узорочьем» интерьера. Одних только пядниц (икон мерою в пядь, в ладонь) «окладных на золоте и красных» было 233, местных образов — 11, крестов золотых — 7, панагий золотых — 9, а также множество других крестов, пелен, покровов и прочих изделий.