Неудивительно, что такая важная крепость связалась с целым рядом ратных событий самых разных эпох. 26-29 ноября 1370 г. Волок успешно выдержал осаду литовского войска Ольгерда Великого во время его второго похода на Москву. Обороной руководил князь Василий Иванович Березуйский. Он решил по-рыцарски встретить Ольгерда в открытом бою на мосту -- перед главными воротами. Скрытно пробравшийся под мостом литовский воин убил его. Несмотря на гибель воеводы, защитники сумели отразить все приступы и заставили литовцев отступить.
Бывали в этих местах и татары. Считается, что где-то здесь в 1382 г. князь Владимир Андреевич Храбрый одержал победу над одним из отрядов Тохтамыша, рассыпавшихся после взятия Москвы грабить другие города. В летописях об этом говорится кратко и смутно, численность разбитого татарского отряда не называется (возможно, он был невелик), но, поскольку других русских побед при этом нашествии не было, большинство историков в виде хоть какого-то психологического утешения стараются упомянуть о "битве под Волоком-Ламским". Есть, впрочем, и немногие скептики, считающие, что это "утешение" было просто придумано и специально вставлено в летопись. По крайней мере, вера русских людей в способность побеждать татар хотя бы в отдельных сражениях была после Куликовской битвы незыблемой. "Эхом Непрядвы" иногда называют этот таинственный, совершенно неизвестный в подробностях Волоколамский бой, состоявшийся ровно через 2 года после Мамаева побоища.
Шли века. Самая знаменитая в истории Волколамска оборона (не считая, конечно, грандиозных боёв второй мировой войны!) пришлась на зиму 1612-13 гг. Ополчение Минина и Пожарского только что освободило Москву. Но, выступая из Смоленска в октябре, польский король Сигизмунд III об этом пока не знал -- он шёл на выручку своему уже не существующему гарнизону в Московском кремле. По дороге соединился с остатками разбитого ещё в августе войска Ходкевича. В конце ноября они остановились под Волоколамском и угрожали Москве, посылая громовые ультиматумы. Но поскольку, несмотря на все приступы, им не удавалось овладеть даже маленьким Волоколамском, цена этих угроз всё падала, и под конец они вызывали уже одни насмешки.
В "Новом летописце" оборона города описана так: "
Силы и так немногочисленных (около 5 тысяч) поляков быстро таяли. Зимняя осада обернулась для них бедствием. Король принял единственно верное решение -- отступить. "Если такая ничтожная крепость не была взята нами и одержала над нами победу, то как мы пойдём в другие сильные и известные крепости?" -- примерно так рассуждали поляки, если верить передающим их слова русским летописцам.
Отступление Сигизмунда III от Волоколамска стало не менее важным и радостным для России событием, чем за несколько месяцев до того отступление Ходкевича от Москвы под ударами Минина и Пожарского. Два раза столица была спасена! Причём, во второй раз враг был "развёрнут" ещё в 130 километрах от неё.
Этот ратный подвиг даже спустя почти 2 века был отражён на гербе Волоколамска 1781 года: "
С событиями той же осады связана любопытнейшая версия, которой придерживался, например, Н. И. Костомаров и ряд других историков -- о том, что знаменитый