Желание поэта исполнилось: спустя два года он снова посетил Михайловское и Тригорское — «приют спокойствия, трудов и вдохновенья». В стихотворении «Деревня» пленяет поэтическое описание вида с Михайловского холма:
В 1819 году, незадолго до отъезда, Пушкин сочинил стихотворение «Домовому»:
Через пять лет, в 1824 году, поэт поселился в Михайловском уже поневоле и провёл здесь два года в ссылке. На первых порах Пушкин тосковал о Крыме, запечатлевая в стихах воспоминания о синем море и солнечных экзотических пейзажах, о друзьях и возлюбленных, оставленных в дальнем краю. Потом всё чаще стали появляться в произведениях поэта образы обаятельных обитателей соседних имений, любимой няни Арины Родионовны, виды псковского края с неброской, но по — своему привлекательной и, главное, родной сердцу русской природой. Пушкин, по его словам, стал:
Может быть, прообразом могучего «дуба зелёного» у Лукоморья стал «дуб уединенный» в Тригорском. Хозяйке этого имения Прасковье Александровне Осиповой — Вульф поэт посвятил стихотворение, в котором выражена любовь его к родным местам:
Соседнее с Михайловским имение Петровское изначально было центром управления вотчин Михайловской губы, пожалованных императрицей Елизаветой Петровной Абраму Петровичу Ганнибалу. Великий поэт не раз бывал в тех землях,
Петровское принадлежало тогда двоюродному деду Пушкина Петру Абрамовичу Ганнибалу и его сыну Вениамину Петровичу Ганнибалу. Общение с ними обогатило поэта знаниями истории его рода по линии матери, давало пищу творческому воображению.
Образами Михайловского, Тригорского и окрестностей полны многие произведения поэта, написанные им в ссылке и в последующие годы. Это лирический осенний пейзаж в стихотворении «19 октября 1825 года» на фоне воспоминаний о лицейской юности и посещениях друзей — Горчакова, Дельвига и Пущина. Это с детских лет всем известное стихотворение «Зимний вечер», в котором так чарует образ любимой няни Арины Родионовны. Это шедевры любовной лирики «Я помню чудное мгновенье…» и «Признание», вдохновлённые племянницей П. А. Осиповой Анной Керн и падчерицей Алиной Осиповой.
В романе «Евгений Онегин», четыре главы которого были написаны поэтом в Михайловском, наиболее ярко и полно отразились полученные здесь впечатления, вольно или невольно переплетённые с образами, памятными с детских и юношеских лет. Это и чудесные окрестные ландшафты в разные времена года, и крестьянский быт, и жизнь местного дворянства. В описании распорядка дня Онегина в деревне немало автобиографического. Недаром П. А. Вяземский, когда гостил в Михайловском у вдовы Пушкина Натальи Николаевны в 1841 году, отправлялся бродить «по следам Пушкина и Онегина». В бессмертный роман великий поэт включил строки о себе самом в окрестностях Михайловского: