Ослабив свое правое крыло и сосредоточив главные силы в брянском направлении, генерал Май-Маевский успел нанести ударной группе 14-й советской армии ряд поражений под Севском и Дмитриевском (
В результате 30-дневных кровавых боев, непрестанно маневрируя, одерживая не раз частные победы (
На донском фронте в течение октября происходили встречные бои с переменным успехом. Нанеся частное поражение левому флангу 8-й советской армии у Боброва и Таловой и частям 9-й советской армии на берегу Хопра, Донская армия в дальнейшем отошла правым флангом за Дон и центром за Хопер, удерживаясь за этими реками и на линии Лиски – Урюпино.
На западе войска Киевской области генерала Драгомирова, против ожидания весьма мало пополнившие свой состав, с трудом выполняли свою задачу – очищения правого берега Днепра и левого – Десны. Во второй половине сентября усиленные частями Добровольческой армии киевские войска имели крупные успехи на Десне и овладели Черниговом. Но в то же время правый фланг 12-й советской армии, освобожденный от угрозы со стороны поляков вследствие заключенного ими перемирия, неожиданно перешел в наступление от Житомира и, не встретив надлежащего отпора, овладел Киевом.
Трое суток на улицах города происходили бои, после чего противник был отброшен обратно за реку Ирпень. Между тем левобережные части киевских войск после ряда боев очистили от большевиков весь левый берег Десны и разбили противника, наступавшего на Чернигов. Но к концу октября новое наступление по всему фронту 12-й советской армии заставило нас отдать Чернигов и Макошинскую переправу (
Еще хуже складывалась обстановка в тылу. После весеннего разгрома, понесенного Махно, он бежал с небольшим конным отрядом в район Александровска. Там вокруг него собрались спасшиеся за Днепром его мелкие отряды, присоединилась часть повстанцев Григорьева и красноармейцев разбитой советской крымской группы.
Теснимый с востока нашими частями, Махно подвигался в глубь Малороссии; в августе, задержавшись в районе Елисаветграда – Вознесенска, он был снова разбит правым крылом генерала Шиллинга и к началу сентября, продолжая уходить к западу, подошел к Умани, где попал в полное окружение: с севера и запада – петлюровцы, с юга и востока – части генерала Слащова…
Махно вступил в переговоры с петлюровским штабом, и обе стороны заключили соглашение: взаимный нейтралитет, передача раненых махновцев на попечение Петлюры и снабжение Махно боевыми припасами. Доверия к петлюровцам у Махно, однако, не было никакого, к тому же повстанцев тянуло неудержимо к родным местам… И Махно решился на смелый шаг: 12 сентября он неожиданно поднял свои банды и, разбив и отбросив два полка генерала Слащова, двинулся на восток, обратно к Днепру. Движение это совершалось на сменных подводах и лошадях с быстротой необыкновенной: 13-го – Умань, 22-го – Днепр, где, сбив слабые наши части, наскоро брошенные для прикрытия переправ, Махно перешел через Кичкасский мост, и 24-го он появился в Гуляй-Поле, пройдя за 11 дней около 600 верст.
В ближайшие две недели восстание распространилось на обширной территории между нижним Днепром и Азовским морем. Сколько сил было в распоряжении Махно, не знал никто, даже он сам. Их определяли и в 10, и в 40 тысяч. Отдельные банды создавались и распылялись, вступали в организационную связь со штабом Махно и действовали самостоятельно. Но в результате в начале октября в руках повстанцев оказались Мелитополь, Бердянск, где они взорвали артиллерийские склады, и Мариуполь – в 100 верстах от Ставки (Таганрога). Повстанцы подходили к Синельникову и угрожали Волновахе – нашей артиллерийской базе… Случайные части – местные гарнизоны, запасные батальоны, отряды Государственной стражи, выставленные первоначально против Махно, легко разбивались крупными его бандами.