Судьба по-прежнему преследовала Никколо. Мечта всей жизни его – созданное им народное ополчение, от которого ждал он спасения Италии, оказалось никуда не годным: при осаде Прато в 1512 году под первыми исланскими ядрами разбежалось оно на глазах его, как стадо баранов. Когда вернулись Медичи, Макиавелли отставили от должности, «низложили, удалили и лишили всего». Вскоре затем открыт был заговор для восстановления Республики и низвержения тиранов. Никколо в нем участвовал. Его схватили, судили, пытали четыре раза подымали на виску. Пытки вынес он с мужеством, которого, по собственному признанию, «не ожидал от себя». Отпустив на поруки, оставили под надзором и запретили в течение года переезжать границу Тосканы. Он впал в такую нищету, что должен был покинуть Флоренцию и поселиться на маленьком наследственном клочке земли в горном селении, близ Сан-Кашьяно, милях в десяти от города, по Римской дороге. Но и здесь, после всех испытанных бедствий, не угомонился: из пламенного республиканца обернулся вдруг столь же пламенным другом тиранов, с искренностью, свойственной ему в этих внезапных превращениях, переходах от одной крайности к другой. Еще сидя в тюрьме, обращался к Медичи с покаянными и хвалебными посланиями в стихах. В книге «О Государе», посвященной Лоренцо Великолепному, племяннику Джулиано, предлагал, как высший образец государственной мудрости, Чезаре Борджа, тогда уже умершего в изгнании, некогда им же самим столь жестоко развенчанного и теперь снова окруженного ореолом почти сверхчеловеческого величия, сопричисленного к лику бессмертных героев. Втайне чувствовал Макиавелли, что сам себя обманывает: мещанское самодержавие Медичи столь же противно ему, как мещанская республика Содерини; но, уже не в силах будучи отказаться от этой последней мечты, он хватался за нее, как утопающий за соломинку. Больной, одинокий, с незажившими на руках и ногах рубцами от веревок, которыми вздергивали его на дыбу, молил Веттори похлопотать за него у папы. у Джулиано, достать ему «хоть какое-нибудь местечко, потому что бездействие для него страшнее смерти: только бы приняли его опять на службу – он готов на всякую работу, хоть камни ворочать».
Чтобы не надоесть покровителю вечными просьбами и жалобами, Никколо старался иногда позабавить его шутками и рассказами о своих любовных похождениях. В пятьдесят лет, отец голодной семьи, он был или притворялся влюбленным, как школьник. «Я отложил в сторону все умные, важные мысли: ни повествования о подвигах древности, ни разговоры о современной политике не занимают меня: я люблю».
Когда Леонардо читал эти игривые послания, ему приходили на память слова Никколо, однажды сказанные в Романье, при выходе из игорного притона, где кривлялся он, как шут, перед испанскою сволочью: «Нужда пляшет, нужда скачет, нужда песенки поет». Порой и в этих письмах, среди эпикурейских советов, любовных излияний и бесстыдно-цинического смеха над самим собою вырывался крик отчаяния:
«Неужели ни одна живая душа не вспомнит обо мне? Если вы еще любите меня, мессер Франческо, как любили когда-то, то не могли бы видеть без негодования ту бесславную жизнь, которой я теперь живу».
В другом письме описывал так свою жизнь: