43-й армейский корпус силами 31-й и 131-й пехотных дивизий наступал через Лихвин и Калугу в район, расположенный между реками Упа и Ока, имея задачей очистить его от противника и обеспечить на участке Тула, Алексин связь между 2-й танковой армией и 4-й армией.
2-я армия, наш сосед на правом фланге, получила задачу наступать в направлении к востоку от Орла. Рассчитывать на поддержку с её стороны не приходилось. Было известно, что западнее дороги Елец, Ефремов русские производят окопные работы, и командование 2-й армии сделало вывод, что предположения об отходе русских за Дон не оправдались.
4-я армия, действовавшая левее 2-й танковой армии, имела задачу форсировать Оку севернее Алексина и наступать на Серпухов; армия имела в своём составе до 36 дивизий.
2-я танковая армия насчитывала только 12,5 сильно потрёпанных дивизий. Пехотные части всё ещё не получили зимнего обмундирования и почти не могли передвигаться. За сутки они проходили 5, самое большее 10 км. Возможности армии справиться с поставленными перед нею задачами были более чем сомнительны.
18 ноября при сильной поддержке авиации 47-му танковому корпусу удалось захватить Епифань, а 24-му танковому корпусу — Дедилово. 19 ноября 24-й танковый корпус достиг Болохово. 21 ноября 53-й армейский корпус занял Узловую; 24 ноября 24-й танковый корпус занял Венев и подбил при этом 50 русских танков, 43-й армейский корпус медленно продвигался к р. Упа. Пока проходило это продвижение. 21 ноября в районе действий передовых частей 47-го танкового корпуса появились опасные свежие силы противника — 50-я армия русских, в состав которой входили 108-я танковая бригада, 299-я стрелковая дивизия, 31-я кавалерийская дивизия и другие части. Положение снова стало серьёзным.
1-я танковая армия группы армий «Юг» после продолжительного и трудного перехода по топким и обледенелым дорогам достигла 19 ноября северной окраины Ростова и завязала там тяжёлые бои. 21 ноября армия полностью овладела Ростовом. Мосты через Дон были разрушены русскими. Предвидя в скором времени возможность контратак противника, 1-я танковая армия перешла к обороне. 20 ноября 48-й танковый корпус 2-й армии занял город Тим, а уже 23 ноября он был контратакован в этом районе противником.
23 ноября во второй половине дня я решил лично отправиться к командующему группой армий «Центр» И попросить, чтобы он изменил поставленную мне задачу, которая стала невыполнимой. Я доложил фельдмаршалу фон Боку о том, что 2-я танковая армия находится в весьма тяжёлом положении и что её войска, особенно пехотные части, чрезвычайно утомлены; я указал на отсутствие зимнего обмундирования, на плохую работу службы тыла, незначительное количество танков и орудий, а также на угрозу сильно вытянутому восточному флангу со стороны свежих сил противника, прибывающих с Дальнего Востока в район Рязань, Коломна. Фельдмаршал фон Бок ответил мне, что тексты моих предыдущих докладов он уже отправил главному командованию сухопутных войск и оно хорошо осведомлено об истинном положении на фронте.