Как уже говорилось выше в чиновном мире Российской империи и Санкт-Петербурга в целом, а в Министерстве иностранных дел в частности, личные связи играли колоссальную роль. И вновь они оказали влияние на дальнейшую карьеру Трубецкого. Дело состояло в том, что еще в детские годы, во время пребывания в Калуге, он познакомился с сыном и дочерью местного воинского начальника барона Фабиана Густавовича Шиллинга. Прошли годы и товарищ детских игр Трубецкого барон Маврикий (Мориц) Шиллинг стал статским советником и в 1911 году занял пост начальника Канцелярии министра иностранных дел С. Д. Сазонова, став его особо доверенным лицом. Сам Григорий Николаевич вспоминал: «Шиллинг решил непременно вновь меня завлечь в дипломатическую карьеру, и я уверен, что это по его совету и настояниям, я получил от Сазонова предложение занять место начальника отдела Ближнего Востока Министерства иностранных дел. Это предложение, мною принятое, было поворотным этапом моей жизни, которым я считаю себя обязанным в значительной степени Шиллингу»
[23]. Вернее надо отметить, Трубецкой был принят курировать вопросы Ближнего Востока (и Балкан), а его пост официально именовался вице-директор 1-го (Азиатского) департамента Министерства иностранных дел (при том, что пост директора департамента был вакантным), при этом князь носил чин надворного советника и одновременно был назначен состоять в звании камергера. О своей деятельности и взаимоотношениях по службе с руководством Трубецкой подробно рассказывает в своих мемуарах, уделяя много внимания как личностям своих коллег, так и своей позиции. Можно лишь процитировать его слова, что: «Я отвык от служебной лямки, привык к независимости, и меня смущала перспектива подчинения и чиновничества»[24].Наконец, при очередной реорганизации структуры Министерства иностранных дел князь Трубецкой был 1 июля 1914 года назначен советником (то есть начальником) 2-го (Ближневосточного) политического отдела. Он занимал в ведомстве несколько своеобразное и исключительное положение. Вот как его описывает хорошо знавший князя по службе управляющий Юрисконсульской части МИД барон Б. Э. Нольде: «Его новая роль не вызвала ни малейшего удивления, настолько этот москвич, „либерал“ и конституционалист, в котором не было никаких следов петербургского чиновника, казался призванным, по праву и справедливости, взять в свои руки важный рычаг русской государственной машины […] он сознательно принес в работу на государственном станке свои собственные, свободно выросшие мысли, свое собственное понимание русских государственных задач, мысли и понимание, которыми он никогда не поступился бы и которые ни при каких условиях он не принес бы в жертву никаким выгодам и никакой „карьере“. При малейшем конфликте между инерцией государственного аппарата и своей собственной внутренней свободой, он – все это знали – спокойно и вежливо ушел бы из петербургского служебного кабинета и уехал в Москву и в Васильевское»
[25].