Однако дядя Миша не угомонился. Из Москвы он попадает в Тифлис, где в то время издавался юмористический журнал «Фаланга», старавшийся насадить в России политическую карикатуру. Чемоданов со страстью вновь бросается в борьбу. В течение нескольких месяцев он колет, жалит, до крови кусает царскую реакцию на страницах «Фаланги» — и опять внезапный удар грома с бюрократического Олимпа: наместник Кавказа закрывает журнал «за представление цензуре статей и рисунков, неудобных к печатанию и по направлению вредных». Но «Фаланга» не хочет умирать и спустя короткое время возрождается в форме журнала «Гусли». Однако цензура тоже не сдается и очень скоро обрушивается и на «Гусли»: в июле 1882 г. они замолкают навсегда.
Дядя Мшил опять в Москве. Он кончает, наконец, университет, но душой живет теперь и редакции юмористического журнала «Будильник», где в то время собралась совсем не плохая компания: Дорошевич, поэт Гиляровский («Дядя Гиляй»), юморист И. Сергеенко (впоследствии толстовец), начинающий художник Левитан, начинающий писатель Чехов. Вплоть до конца 80-х годов дядя Миша, выступающий под псевдонимом М. Лилин (в честь тети Лили), ведет на страницах «Будильника» отчаянную борьбу с надвигающейся беспросветной политической реакцией. Его карикатуры этого периода являются критической летописью тогдашней русской жизни. Расслоение крестьянства, крепнущая буржуазия города и деревни, дикий произвол самодержавия, бессилие земской медицины и учительства в борьбе с темнотой народа, трусость и продажность печати — все это и многое другое остро, реалистически показано в рисунке Чемоданова.
Но тучи на политическом горизонте России сгущаются, общественная атмосфера становится все душнее, цензоры все придирчивее и свирепее. На читательском рынке спрос растет на легкую, обывательскую юмористику с ловлей женихов, травлей злополучной тещи, супружескими изменами и т. п. Дядя Миша не может и не хочет скатиться в это болото пошлости и оскудения, и он решает бросить карандаш карикатуриста. В одной из тетрадей Чемоданова есть такая запись:
«Я хотел быть врачом, но думал врачевать не отдельных индивидуумов, а общественные язвы, и орудием исцеления я избрал не скальпель, а перо и карандаш… Да, орудие сатиры было когда-то заманчиво для меня, я мечтал быть Щедриным в своей карикатурной деятельности. Но беспощадная цензура обрезала крылья, и я, убежденный в бесполезности или по крайней мере в ничтожной полезности своей карикатуры при настоящих цензурных условиях, складываю излюбленное оружие и меняю перо и карандаш на скальпель и стетоскоп».
Это трагический документ. Но он был продиктован черной реакцией безвременья конца 80-х годов, той самой реакцией, которая окрасила в такие мрачные тона и творчество Чехова.
Дядя Миша покидает Москву и едет на родину, в Вятскую губернию, где работает в глухом селе земским врачом. Потом он опять возвращается в Москву и за двадцать пять рублей в месяц (!) становится ординатором знаменитого в то время профессора Склифосовского. Одновременно он дает блестящие иллюстрации к учебнику анатомии профессора Зернова. Потом он увлекается зубоврачеванием. В течение ряда лет он редактирует журнал «Одонтологическое обозрение», работает на Высших зубоврачебных курсах, читает доклады в различных научных обществах и на съездах. Вместе с тем дядя Миша становится одним из самых популярных дантистов в Москве. В его приемной всегда длинная очередь больных — нередко самых именитых граждан города, — которые терпеливо ждут часами. Пациенты, а особенно пациентки, приходят к доктору с работой, с книгами, с вязанием, с вышиванием, приносят бутерброды и фрукты, располагаются по-домашнему, знакомятся, судачат, занимаются сплетнями и флиртом. По Москве в то время ходил рассказ, как двое молодых людей, познакомившись на приеме у дяди Миши, за время лечения зубов пережили страстный роман, закончившийся счастливым браком. Дядя Миша был посаженым отцом у них на свадьбе.