К вечеру второго дня пути, русские войска достигли Чимкента, чьи стены, по мнению степняков, считались неприступными, так как глинобитная крепость располагалась на возвышенности, которая господствовала над всей окружающей местностью. Лишившись части своих войск при атаке русского лагеря, чимкентский гарнизон под командованием Ибрагим-бека продолжал оставаться серьезной силой. В его арсенале имелось значительное количество ружей и пушек, что сильно осложняло действие русских войск намеривавшихся штурмовать крепость.
Еще не успела растаять под лучами рассвета темнота июньской ночи, а штурмовая колонна подполковника Романовского уже устремилась на приступ города. Караульные солдаты слишком поздно заметили идущих на штурм русских солдат и потому ружейный и артиллерийский огонь кокандцев засевших на стенах города не смог их остановить. С громким криком "Ура!" они приблизились к главным воротам крепости и, подорвав их специальным пороховым зарядом огромной мощности, ворвались внутрь через образовавшийся в воротных створках большой пролом.
На узких улочках еще не проснувшегося Чимкента завязалась яростная рукопашная схватка, моментально разбившаяся на множество мелких очагов жесткой, бескомпромиссной борьбы. Кто-то стремился оттеснить врага от ворот кто-то, смело атаковал кокандские пушки, пытавшиеся своим огнем задержать идущее на помощь штурмовой колонне подкрепление. Не менее полутора часов длилась яростная борьба за улицами и площадями Чимкента, которая завершилась полной победой русских.
Разбившись на небольшие группы, при поддержке подошедших артиллеристов, стрелки подполковника Романовского медленно, но верно очищали город от солдат противника. Как ни отчаянно было сопротивление чимкентского гарнизона, оно было подавлено штыками, пулями и картечью русскими солдатами. Часть из них сложила оружие, другие же спешно отступили в направлении Ташкента. Среди погибших на улицах города, победители обнаружили тело Ибрагим-бека. Старый ястреб, доставивший много хлопот русскому пограничью пал от сабли казачьего урядника.
Генерал Перовский не долго почивал на лаврах победителя. Пробыв в Чимкенте всего лишь пять дней, он двинулся к Ташкенту, оставив в городе гарнизон под командованием подполковника Веревкина. Придерживаясь суворовских заветов о быстроте и натиске, генерал-адъютант надеялся захватить главную кокандскую крепость юга врасплох или в крайнем случаи не встретить серьезного сопротивления местного гарнизона. В этом Перовский очень рассчитывал купцов Ташкента, среди которых было много сторонников русских. Для них война с северным соседом была крайне разорительной.
Однако эти надежды Василия Алексеевича в отношении Ташкента не оправдались. Едва только передовые дозоры подошли к Ташкенту, как со стен города по ним загремели выстрелы. Не оставляя надежду решить дело мирным путем, Перовский попытался выслать парламентеров, но и здесь его ждала неудача. Кокандцы обстреляли из пушек идущих под белым флагом переговорщиков, после чего генерал был вынужден приступить к осаде крепости.
В это время Ташкент уже представлял собой большой город со сто тысячным населением, который был обнесен высокими стенами на протяжении двадцати четырех верст. Стоявший во главе десяти тысячного гарнизона ханский мюрид Алим-Куль был хитрым и даровитым человеком, который не собирался просто отсиживаться за высокими стенами крепости. Воспользовавшись тем, что русские не установили полную блокаду города, он покинул город и вместе с пятью тысячами воинов двинулся на Чимкент. Вбирая по пути все новых и новых воинов, он подошел к городу, имея под своим зеленым знаменем свыше двенадцати тысяч человек, вместе с семнадцатью орудиями и фальконетами.
Под командованием подполковника Веревкина находилось всего тысяча двести человек с десятью орудиями и двумя мортирами. Осознавая явное неравенство сил, комендант Чимкента, тем не менее, решил выслать навстречу кокандцам отряд пехотинцев и казаков во главе с капитаном Шкупом.
Под прикрытием ночного тумана, русские скрытно подошли к лагерю противника беспечно раскинувшегося на подступах к Чимкенту. Поднявшись на близлежащие песчаные холмы, капитан Шкуп терпеливо дожидался, когда на горизонте взойдет солнце и скрывавший его туман растает. Было около шести часов утра, когда русский отряд открыл огонь из орудий и ракетных станков по спящему становищу Алим-Куля.
Неожиданный свист ракет и грохот пушек вызвал сильную панику среди кокандцев, которая впрочем, скоро улеглась. Опомнившись, воины Алим-Куля вначале стали отвечать противнику оружейными выстрелами, а затем заговорили орудия. Кокандцы в течение получаса обстреливали позицию противника, но не добились больших результатов, так как не вполне владели артиллерийским искусством обстрела возвышенностей.