19-го противоборство усилилось. В этот день советское командование произвело 14 групповых ударов (8 бомбардировочных, 3 — звеньями СПБ, 3 штурмовых), при осуществлении которых имело место 6 воздушных боев. Любопытно отметить тот факт, что надежно прикрытые истребителями бомбардировщики и штурмовики часто вообще не подвергались никаким нападениям и спокойно сбрасывали свой груз на головы наступавших немецких войск. Намного активнее атаковали истребители люфтваффе те группы ударных самолетов, которых советскому командованию по каким-то причинам не удавалось обеспечить надежным воздушным эскортом. Такая тактика способствовала быстрому пополнению личных счетов таких пилотов, как Gordon Gollob (60-я победа одержана 17-го, 70-я — 18-го, 80-я — 22 октября), но не спасала немецких солдат от советских авиабомб.
Наиболее трагический для советской стороны случай произошел вскоре после полудня с шестью Пе-2 40-го бап. Эта ударная группа под руководством командира эскадрильи капитана Чеботарева вылетела с одного из аэродромов Южного Крыма в сопровождении шести Як-1 из ВВС 51-й армии. То, что произошло дальше, наблюдал один из офицеров ВВС ЧФ, находившийся в этот момент на переднем крае обороны советских войск. При подходе к линии фронта «яки» отстали и построились в круг, словно ожидая, когда бомбардировщики отбомбятся и вернутся на свою территорию. Спустя несколько минут после этого группа из пяти «мессершмиттов» атаковала «пешки». При первой же атаке им удалось сбить Пе-2 лейтенанта Чеснокова, который выпрыгнул с парашютом, в то время как два остальных члена экипажа погибли вместе с бомбардировщиком. Несмотря на нападение, головное звено капитана Чеботарева сбросило бомбы на скопление немецких войск в районе недавно захваченного ими бромзавода, но остаткам второго звена пришлось отбомбиться в Сиваш. После этого строй Пе-2 нарушился, и они поодиночке устремились к спасительным облакам. В этот момент последовала вторая атака. Офицер-наблюдатель видел, как один за другим на землю упали еще три самолета. Что случилось с двумя оставшимися самолетами, никто не знал на протяжении суток, поскольку на аэродром они не вернулись. В конечном итоге выяснилось все: из экипажа лейтенанта Житенькова уцелел только штурман, старшего лейтенанта Аккуратова — только пилот, старшего сержанта Васюка — пилот и стрелок-радист, Чеботарева — пилот и штурман. Все они имели сильные ожоги. Экипаж же лейтенанта Сигачева пропал без вести в полном составе. С разницей примерно в 10 минут группа из шести «мессершмиттов» атаковала шестерку ДБ-3 2-го мтап ВВС ЧФ, которые по непонятной случайности вылетели вообще без сопровождения. После нескольких атак тяжело поврежденный «ильюшин» капитана Селявко произвел посадку на своей территории, но при этом был полностью разбит. Оба стрелка-радисты имели ранения, а штурман — ушибы. Немного не дотянул до аэродрома и бомбардировщик лейтенанта Шапкина. Он сел в районе поселка Старый Крым, но в данном случае самолет удалось восстановить.
По-видимому, все эти успехи были на счету группы II/JG 3, заявившей в этот день о 10 воздушных победах. Успехи III/JG 77 оказались скромнее — всего шесть побед над истребителями, одним из которых, по-видимому, стал МиГ-3 62-го смап летчика Федорова. Тем не менее подчиненным капитана Ubben не удалось сорвать воздушный удар по аэродрому, который серьезно повредил взлетную полосу, несколько самолетов и тяжело ранил нескольких военнослужащих из наземного персонала. Один из Bf-109 III/JG 77 получил повреждения в ходе воздушного боя с советскими истребителями над Чаплинкой, a Bf-109 из II/JG 3 разбился при приземлении. Его пилот обер-фельдфебель Keller получил ранение в воздушном бою над Перекопом и, очевидно, просто не смог правильно посадить самолет. Кроме того, в ходе одного из штурмовых ударов четыре И-16 из 101-й иаэ ВВС ЧФ случайно встретили группу из 15 Ju-88, из состава которой летчики Нихамин (командир эскадрильи) и Попруженко сбили по одному «юнкерсу».
Другим неприятным моментом для немцев оказались налеты звеньев СПБ, которые специализировались на «выбивании» немецких тяжелых батарей. В отличие от других самолетов ВВС ЧФ пара И-16 из звена СПБ бомбила с пикирования и использовала не стандартные ФАБ-100, а гораздо более мощные ФАБ-250. Попадание двух таких бомб в батарею если и не приводило к ее полному уничтожению, то заставляло замолчать на 1—2 дня. По советским данным, на три вылета звеньев СПБ 19 октября точно поразить цели удалось в двух случаях.