Люфтваффе располагало большими силами. За боевые действия в Крыму и бассейне Черного моря по-прежнему отвечал штаб IV авиационного корпуса (генерал авиации Kurt Pflugbeil), которому были подчинены в полном составе бомбардировочные эскадры KG 27 (группа III/KG 27 прибыла из Германии в начале ноября), KG 51 и 6-я (торпедоносная) эскадрилья эскадры KG 26. Эскадры были достаточно потрепаны и вместе вряд ли насчитывали более 100 исправных бомбардировщиков. Впрочем, и это количество было достаточно большим для решения всех возможных задач в Крыму, если бы не решение главного командования люфтваффе о переразвертывании соединений в связи с ожидающимся окончанием «русской кампании». В соответствии с ним эскадры KG 54 и KG 55, входившие до того в состав V авиакорпуса 4-го воздушного флота, между 10 и 18 ноября перебазировались во Францию. 30 ноября убыл в Брюссель и сам штаб корпуса. Это означало, что теперь IV авиакорпус со своими немногочисленными силами должен взять на себя ростовское и харьковское направления, где в течение всего рассматриваемого периода продолжались ожесточенные бои. Выгодное расположение аэродромов в районе нижнего течения Днепра (Кировоград и Запорожье) позволяло немецким бомбардировщикам с одинаковой легкостью достигать и района Севастополя, и района Ростова-на-Дону. «Севастопольскую» специализацию имели только группы III/KG 27 и III/KG 51, располагавшиеся на аэродромах Херсона и Николаева. Практически то же можно сказать и про эскадрильи дальней разведки — из шести эскадрилий 4-го воздушного флота против Крыма на первых порах непосредственно действовала только эскадрилья 3(F)/121, базировавшаяся в Николаеве.
Роль главной силы, поддерживавшей войска на поле боя, играли группы пикирующих бомбардировщиков I и III/StG 77. Ориентировочное число самолетов в них составляло 50—60. С 4 ноября группы находились на аэродроме Спат в пригороде Сарабуза, но в 20-х числах 1–й группе пришлось перебазироваться на харьковское направление. Меньше всего имелось истребителей. Из четырех истребительных групп и двух эскадрилий IV авиакорпуса в Крыму действовали только штабная эскадрилья и 3-я группа эскадры JG 77, располагавшие примерно 30—40 машинами. Таким образом, немецкая авиационная группировка, действовавшая в Крыму на начало ноября, состояла из 100 двухмоторных, 60 одномоторных бомбардировщиков, 40 истребителей и 10 разведчиков — всего около 200 боевых самолетов, не считая гидросамолетов и ближних разведчиков сухопутных войск. Таким образом, в соотношении сил сторон сохранялся традиционный дисбаланс: немцы имели значительно больше бомбардировщиков, советская сторона — истребителей. Последнее, как и раньше, компенсировалось лучшим качеством немецких самолетов, более высокой подготовкой и опытом основной массы пилотов.
Первым днем обороны Севастополя считается 30 октября. Вечером того дня 102-мм береговая батарея № 54, расположенная южнее Саки, открыла огонь по колонне бригады Циглера, двигавшейся по дороге вдоль побережья. Немцы блокировали батарею небольшими силами и двинулись дальше на юг. 1 ноября немецкие передовые отряды почти без сопротивления захватили Симферополь и Бахчисарай, находившийся всего в 30 км от центра Севастополя. В тот же день начались ожесточенные бои между морской пехотой и передовыми отрядами 54-го немецкого корпуса, пытавшегося продвинуться вдоль обеих дорог, ведущих от Бахчисарая в глубь советской обороны. Тем временем 31 октября состоялось заседание Военного совета Приморской армии, на котором большинство участников проголосовали за отход армии к Севастополю. Захват немцами Симферополя помешал армии осуществить намеченный план по кратчайшему направлению, вследствие чего войскам пришлось отойти в район Ялты и только затем двинуться на запад по Приморскому шоссе. К счастью, в результате стойкой обороны передовых частей армии прорыв удалось осуществить, но главные силы прибыли в город только 6—8 ноября. Все это время оборону северо-восточнее города удерживали слабые силы моряков, которых поддерживали береговые и зенитные батареи.
Командование, которое все еще не обрело уверенного управления войсками, первоначально довольно мрачно оценивало перспективы обороны главной базы флота. Прибывший в Севастополь 3 ноября командующий войсками Крыма вице-адмирал Г. И. Левченко дал указание «продержаться дней семь — десять, чтобы эвакуировать все ценное». На следующий день прошло заседание Военного совета войск Крыма и Черноморского флота, на котором было принято решение попытаться перейти к длительной обороне Севастополя и Керченского полуострова, для чего создавались оборонительные районы — Севастопольский и Керченский. Их командующими назначались генерал-майор И. Е. Петров (командующий Приморской армией) и генерал-лейтенант П. И. Батов (заместитель командующего войсками Крыма) соответственно.