69-й ИАП в конце августа занимался в основном штурмовкой наземных целей, достигая порой весьма неплохих результатов. Так, 29 августа летчики полка группами десять раз вылетали на боевые задания, срывая наступление врага в южном секторе обороны Одессы. Контр-адмирал Жуков отмечал: «Штурмовыми налетами истребителей противник основательно потрепан, наступление его остановлено, и он отброшен на исходные позиции. Авиация подняла нашу пехоту в атаку». В воздушных боях в этот день пилоты 69-го ИАП уничтожили три вражеских самолета, но и сами потеряли комиссара 4-й эскадрильи ст. политрука С А. Куницу. Он выпрыгнул с парашютом из горящего самолета над линией фронта и был расстрелян в воздухе над ничейной землей из пулемета. Подобравшие позднее летчика пехотинцы насчитали в его теле 13 ран. На момент гибели ст. политрук Куница имел на счету 150 боевых вылетов и 6 воздушных побед. Пик боевой деятельности 69-го ИАП пришелся на 1 сентября, когда летчики полка совершили в течение суток 122 самолето-вылета, т. е. каждый из них поднимался в воздух по 5–6 раз.
Среди подразделений люфтваффе 29 августа первого серьезного успеха добилась эскадрилья 1./KG 28, оснащенная торпедоносцами Не 111Н-6. Она была переброшена на Черное море приблизительно в середине августа и имела еще мало опыта торпедных атак. 24 августа советской стороной было отмечено первое применение авиационных торпед на Черном море во время неудавшегося нападения на транспорт «Фабрициус». Однако 29 августа двум Не 111 удалось потопить пароход «Каменец-Подольск» водоизмещением 5117 тонн, следовавший по маршруту Керчь — Новороссийск. Причем в ходе налета были потеряны и оба «хейнкеля». Один из них сбили зенитчики морского охотника «МО-33», а второй при выходе из атаки зацепился за мачту этого же корабля и рухнул в море. Из состава команды парохода 9 человек погибли, а 44 были спасены.
В сентябре румынское командование сосредоточило на ближних подступах к Одессе 11 дивизий, 3 кавалерийских бригады и около 100 боевых самолетов. Советские войска отошли на главный рубеж обороны. Перебравшись на западный берег Аджалыкского лимана, румыны стянули в районы Крыжановки и Новой Дофиновки дальнобойную артиллерию и приступили к регулярным обстрелам города и одесского порта. С воздуха им поддержку оказывала немецкая бомбардировочная авиация. Например, 2 сентября порт одновременно с артиллерийским обстрелом атаковали две девятки Ju 88. В этот момент у пирса находился транспорт «Белосток», прибывший с грузом оружия и боеприпасов. Его хотели отвести в безопасное место, однако вовремя подоспевшая шестерка И-16 из 69-го ИАП под командованием майора Рыкачева завязала с «юнкерсами» бой, и руководство порта решило не откладывать разгрузку корабля. Под свист бомб и снарядов транспорт разгрузили в рекордный срок — всего за 3,5 часа. Боеприпасы укладывались на грузовики и тут же отправлялись на передовую.
Запланированный на следующий день румынский парад в Одессе не состоялся, и в отместку город подвергли ожесточенным обстрелам с земли и атакам с воздуха. Лишь в течение 6 и 7 сентября в Одессе было разрушено 59 зданий, убито 92 и ранено 130 человек. Всего в период с 5 августа по 20 сентября бомбами и снарядами были убиты 948 и ранены 1765 горожан, а также разрушено и повреждено 405 зданий. Наиболее многочисленные воздушные налеты на Одессу отмечались 14 и 17 сентября.
В свою очередь, советское командование в ночь на 8 сентября предприняло налет на военные объекты румынской столицы, Бухареста. Кроме 7 бомбардировщиков ДБ-ЗФ из 2-го МТАП под руководством майора Н.А.Токарева, в налете принял участие и четырехмоторный морской самолет МТБ-2 из 80-й эскадрильи. Эту тяжелую летающую лодку (в СССР было построено всего два таких опытных самолета) пилотировал летчик-испытатель И.М. Сухомлин. Значительных успехов в бомбардировке советским экипажам достигнуть не удалось, однако румынское правительство от греха подальше перебралось после налета из Бухареста в Синай.