В конце июля советские войска Южного фронта, в состав которого были переданы также 6-я и 12-я армии, под натиском противника отступали на рубеж Гайсин, Днестр. К этому времени к немецким, румынским и венгерским войскам присоединились на данном направлении две словацкие дивизии и итальянский экспедиционный корпус. В числе редких успехов советских ВВС в этот период стоит отметить разгром 5-й румынской кавалерийской бригады. Утром ее обнаружили на подходе к Гайворону летчики 131-го ИАП. Всадники двигались колонной на открытой местности с развернутыми знаменами, и, естественно, советское командование не упустило такой шанс расквитаться с союзниками Германии. На уничтожение кавалерии немедленно перенацелили все истребительные полки, базирующиеся в районе Котовска. Участвовавший в этом побоище А.И. Покрышкин вспоминал:
«Группы «чаек», «мигов», И-16, сменяя друг друга, штурмовали кавалеристов. Бомбы и «эрэсы», пулеметно-пушечный огонь ложились точно в цель. А когда нечем было стрелять, самолеты снижались к самой земле, проносились с ревущими моторами, едва не цепляя винтом кавалеристов. Перепуганные лошади сбрасывали седоков, обрывали постромки у пушек и разбегались по полям. Особенно отчаянно действовал Вадим Фадеев. Он так прижимал свой И-16 к земле, что, казалось, собирался винтом рубить противника. К середине дня кавалерийская дивизия была истреблена, и летчики гонялись за отдельными мелкими группами, добивали их».
В начале августа положение на Южном фронте осложнилось тем, что 1-я танковая группа Клейста, пользуясь преимуществом в подвижности своих моторизованных соединений, вышла к Первомайску и перерезала пути отхода 6-й и 12-й армиям. Одновременно 17-я и 11-я немецкие армии продвинулись до Балты, завершив кольцо окружения вокруг советских войск в районе Умани. 4-я румынская армия прорвала фронт у Тирасполя. В результате всех этих обстоятельств Ставка ВГК дала указание отвести войска Южного фронта далее, на рубеж Чигирин, Вознесенск, Днестровский лиман. В ее директиве от 5 августа говорилось: «Отвод производить в ночное время и этапами, прикрывая сильными арьергардными боями, и закончить его не позже 10 августа». Черноморский порт Одессу Ставка приказала не сдавать и оборонять до последней возможности.
Для обороны Одессы из левофланговых дивизий 9-й армии, отрезанных от основных сил, была образована Отдельная Приморская армия под командованием генерала Г.П. Софронова. В качестве авиационных сил в нее первоначально вошли 69-й ИАП под командованием майора Л.Л. Шестакова и 80-я и 82-я эскадрильи гидросамолетов. Немного позднее, в середине августа, непосредственно для защиты Одессы выделили дополнительно из состава ВВС Черноморского флота особую авиагруппу капитана Ф.И. Демченко, включавшую в себя 24 И-16 из состава 8-го ИАП, эскадрилью из 32-го ИАП (7 Як-1), 94-ю отдельную эскадрилью (4 И-15бис) и штурмовую эскадрилью (6 Ил-2). Эта авиагруппа в процессе боевых действий вошла в оперативное подчинение Льва Шестакова, который с первых дней обороны города-порта фактически возглавил все авиационные подразделения в этом районе. Командующий авиацией Одесского оборонительного района комбриг В.П. Катров решал только самые общие вопросы.
Бывший участник гражданской войны в Испании, Лев Шестаков был храбрым пилотом, талантливым командиром и прекрасным организатором. Уже с самого начала войны он провел важнейшую работу, улучшив взаимодействие авиаполка с постами ВНОС и ПВО. По его инициативе сведения о действиях вражеской авиации передавались в полк также из центров связи и непосредственно из пехотных соединений. А после начала обороны Одессы с КП стрелковых дивизий вообще установили прямую телефонную связь. Это позволило вовремя перехватывать противника в воздухе и эффективно поддерживать наземные войска. Чтобы избежать потерь на земле от налетов люфтваффе, рядом с главным аэродромом базирования 69-го ИАП был построен ложный с временными постройками и деревянными макетами самолетов. Большое внимание Шестаков уделял тактике действий истребителей. Каждый боевой вылет, удачный и неудачный, скрупулезно разбирался среди летчиков. Так как полку нередко приходилось штурмовать немецкие войска, в начале августа Шестаков выступил сторонником оснащения истребителей бомбовыми подвесками и направляющими для реактивных снарядов. Силами инженерно-технического состава под руководством Н.Я. Кобелькова первая партия И-16 из 69-го ИАП, оборудованная направляющими PC, была готова к 6 августа и вскоре уже участвовала в боях.